昨季キャリア16年目を終えたドリュー・ホリデーは、７月に通算５度目のトレードを経験し、ボストン・セルティックスからポートランド・トレイルブレイザーズへ移籍した。

　35歳のベテランガードは、フィラデルフィア・セブンティシクサーズ在籍時の2012－13シーズンにオールスターに初出場。そして2013年に移籍したニューオリンズ・ペリカンズでディフェンダーとしての評価を高め、ミルウォーキー・バックス加入後はオールディフェンシブチームの常連に成長を遂げた。

　2021年にバックスの優勝へ大きく貢献すると、24年にはセルティックスで２度目のリーグ制覇を達成。昨季は62試合へ出場し、平均11.1点、4.3リバウンド、3.9アシスト、1.06スティールを残していた。

　だが、連覇を目指した昨季のセルティックスはプレーオフでジェイソン・テイタムがアキレス腱断裂の大ケガを負い、カンファレンス準決勝で敗退。ホリデーはシーズン終了後に、アンファニー・サイモンズ、トレード・エクセプションとの交換でブレイザーズへ移籍した。

　在籍２年で放出されたが、本人はセルティックスのバスケットボール運営部代表兼ゼネラルマネージャーのブラッド・スティーブンスへ感謝しているという。
  　現地時間12月28日（日本時間29日）に米スポーツ専門メディア『The Athletic』へ公開された記事の中で、古巣についてこう明かしていた。

「ブラッドは（トレードの可能性があることを）伝えてくれたんだ。それについて僕は感謝している。実現しないかもとも言っていたし、こればかりは、どうなるかわからないからね。ただ、ブラッドはブラッドで難しい交渉をしつつ、ああいうことを言ってくれる彼のことを尊敬している」

　昨季プレーオフ敗退後、テイタムの長期離脱が確定したことに加え、チーム財政上の問題もあり、ホリデー自身もセルティックスがロスターに大幅なメスを入れることが必要と認識していたという。

　とはいえ、移籍先がブレイザーズだったことは意外だったようだ。

　ホリデーは2023年９月にデイミアン・リラードが絡んだ３チーム間トレードで、バックスからブレイザーズへ加入。しかし優勝を狙えるチームへの移籍を望み、その後セルティックスへトレードされた。

　当時のホリデーはポートランドでプレーするつもりはなかった。ただ、その２年後、フロントは優勝経験のあるガードを長期間キープすることを望んで再び獲得に乗り出したのだ。

「そんな選択肢があるとは考えていなかったから驚いたよ。でも、彼らが再び僕のことを獲得するために動き出した。彼らが僕を必要としているのだから、とても嬉しかったよ」とホリデー。