現地時間９月17日に行なわれたラ・リーガ第５節、レアル・ソシエダはレアル・マドリーに１-２で敗れ、今季初黒星を喫した。

　敵地サンチャゴ・ベルナベウでの一戦、先手を取ったのはアウェーの「ラ・レアル」だった。久保建英の狙いすましたクロスにアンデル・バレネチェアが合わせ、いったんは相手GKに防がれるも、こぼれ球を詰めて先制。その後もチャンスを創ったが、46分にフェデリコ・バルベルデの強烈な一撃、60分にホセルのヘディングシュートを浴びて逆転を許し、これを覆すことができずに終わっている。

　先制点のアシストを決めた久保は、古巣相手に躍動。11分にはオフサイドの判定で無効になったものの、ペナルティーエリア外から素晴らしいシュートを放ち、他にも惜しいシュートや得点に結びついてもおかしくないラストパスなど、効果的なプレーを披露し、存在感を十分に示してみせた。
  　自身のSNSで「残念な結果。すでに水曜日の試合（チャンピオンズリーグのインテル戦）のことを考えています」と、敗戦を悔しがりながらも、気持ちを切り替えていることを強調した背番号14に対し、ソシエダの公式サイトは試合中に「タケは絶好調だ」「彼は常にゴールを探している」「その調子だ、タケ！」と賛辞を贈り続け、「タケが美しいボールを入れて、バレネチェアがゴール」「遠めからの美しいシュートで加点したがオフサイド」などと伝えた。

　イマノル・アルグアシル監督は、「タケは右ウイングとしてプレーしているが、相手と状況によっては、中央でプレーすることもある。彼の実力については、今さら何も言う必要はない。多くの才能とクオリティーを持っており、さらに向上したいという意欲もある。ただし、私は常に言っている。彼が実力を示せるのは、チームメイトからの協力があるからこそだということを」と久保に言及している。

　現地メディアからの評価も高く、スペインのスポーツ紙『MARCA』は久保のプレーを「マスタークラス（最上級）」「インペリアル（皇帝）」と表現し、「タケは才能があり、さらに好感度も高い選手の典型的なケースだ。バレネチェアのゴールには久保の技術の高さが表われており、マドリーの守備陣を苦労させた他、トニ・クロースを痛烈なスキルで翻弄してみせた」と綴った。