前年の秋から不調をかこっていたウオッカは2008年、京都記念（ＧⅡ、京都・芝2200ｍ）の６着を経て、ドバイへ遠征。ドバイデューティフリー（ＧⅠ、ナドアルシバ・芝1777ｍ）に出走し、一旦は先頭を窺う見せ場は作ったものの４着に敗れた。帰国後の初戦に選んだヴィクトリアマイル（ＧⅠ、東京・芝1600ｍ）では、勝ったエイジアンウインズを脅かす追い込みで２着に入り、勝利こそ挙げられなかったものの、復調の兆しを見せた。

　そして、上り調子で参戦した安田記念（ＧⅠ、東京・芝1600ｍ）。単勝２番人気に支持されたウオッカは３～４番手を追走すると、久々に直線で爆発的な瞬発力を発揮し、香港馬のアルマダに３馬身半差をつけて圧勝。日本ダービー以来、約１年ぶりに勝利の美酒に酔った。

　ウオッカは秋の始動戦として毎日王冠（ＧⅡ、東京・芝1800ｍ）を選択。意表を突く逃げに出て、直線坂上ではスーパーホーネットとの叩き合いとなった。最後は競り負けてアタマ差２着となったが、シーズン滑り出しとしては上々と言える結果だった。
  　ダイワスカーレットは春シーズン、大阪杯（ＧⅡ、阪神・芝2000ｍ）に参戦。クラシック二冠のメイショウサムソンら牡馬の強豪を退けて、堂々たる逃げ切り勝ちを収めた。しかし、レースからしばらくして脚部不安が出たため放牧に出され、以降、春季の出走を回避することになった。幸いにして７月には運動をスタートし、秋の復帰に目途が立った。そして陣営は、ステップレースを使わず、”ぶっつけ”で大一番へ向かうことを決断する。

　そして迎えるのが、ウオッカとダイワスカーレット。ライバル２頭にとって最後の直接対決にして、いまや”伝説”とも呼ばれる名レース、天皇賞(秋)（ＧⅠ、東京・芝2000ｍ）である。単勝オッズ2.7倍でウオッカが１番人気に推され、対するダイワスカーレットはオッズ3.6倍で２番人気。次いで、この年の日本ダービーを制したディープスカイが4.1倍で３番人気となってスタートを迎えた。