現地時間８月24日、カラバオカップ２回戦が行なわれ、ブライトンは３-０でグリーンフォレスト・ローバーズ（EFLリーグ１）に勝利。次ラウンドでは、アーセナルと対戦することが決定した。

【動画】初スタメンで魅せた三笘薫の技ありスルーパス＆ヌルヌルドリブル！ 「世界一エコなクラブ」として話題になっている、グロスターシャー州に拠点を置く３部リーグのチームの本拠地に乗り込んだブライトンは、38分にリスタートから素早くボールを繋いで抜け出したデニス・ウンダフが先制点を挙げ、前半アディショナルタイムにはスティーブン・アルザテが相手の虚を突いたミドルで加点。再三、相手ゴールに迫ったアウェーチームは、後半アディショナルタイムにもカウンターからの左サイドでの巧みな連係の末にエバン・ファーガソンがダイレクトで決めた。

　この試合でブライトンでの公式戦初先発出場を果たした三笘薫は、これらの得点やチャンスに繋がったプレーにはほとんど絡むことがなかったが、左ウイングバックとして66分までピッチに立ち続け、持ち前の活発な動きを絶やすことはなかった。

　試合前日、グレアム・ポッター監督は三笘について、「彼はスタメン、スーパーサブの両方でもやっていけると思う。加入したしたばかりで、チームも好調だったため、彼はベンチで自身の役割を果たしているが、（75分から交代出場した）ニューカッスル戦では信じられないほどの影響力を発揮したのを見ることができた。今では、試合開始からでもプレーできると確信している」（地元メディア『Sussex Live』より）と語っていたが、その言葉通りに25歳の日本人選手をスタメンでピッチに送り込んだ。

　新天地での公式戦で最も長い時間をプレーした背番号22を、ブライントンの地元紙『The Argus』は「今回も活気に満ち溢れていた」と評価。より詳しくそのプレーを評したのは『Sussex Live』で、10点満点の採点では「７」（同採点は他に４人で最高採点は「８」）を与えた上で、寸評を以下のように綴っている。

「非常に速く、そして苦もなくピッチをカバーした。しかし、パスとプレー判断の拙さもしばしば見受けられた。そのスピードと素早く進行方向を変える能力によって、今後も彼は相手にとっての脅威になるのは明らかだが、ニューカッスル戦での“カメオ出演”した時ほどの強い印象はなかった」