最大のチャンスが訪れたのは97年だった。この年のマローンは、５年ぶりの高水準となる平均27.4点。球団新記録かつウエスタン１位の64勝の原動力となり、MVPを受賞した。プレーオフでも４度目の挑戦でようやくカンファレンス決勝を突破し、念願のファイナル進出を果たした。

　だが、シカゴ・ブルズとのファイナル第１戦は痛恨の試合となる。残りわずか、同点の場面でフリースローラインに立ったマローンに、スコッティ・ピッペンが「日曜日は郵便配達は休みだぜ」と耳元で囁いた。この言葉に動揺したのか、マローンはフリースローを２投とも外す。

　その直後ジョーダンに決勝シュートを沈められ、ジャズは大事な初戦を落とした。この失態により、マローンには「勝負所で頼りにならない選手」とのイメージがついてしまった。第３戦では37点をあげ勝利に貢献したが、６戦目でもフリースローを15本中８本も落とし、４点差で敗れたジャズは優勝を逃した。

　続く98年も再びファイナルでブルズに敗退。ジョーダンが引退した98－99シーズンはリーグ最高勝率を記録し、マローンも２度目のMVPとなり、自身の持つ最高齢受賞記録を塗り替えたが、プレーオフではカンファレンス準決勝で敗退した。その後、ジャズに優勝のチャンスが巡ってくることは二度となかった。
  　2002－03シーズン限りでストックトンが引退すると、契約切れとなったマローンもレイカーズに移籍。金色と紫のユニフォームには、それまで背負っていた32番ではなく、新たに背番号11が縫い付けられていた。シャキール・オニール、コビー・ブライアント、それに同じく新加入のゲイリー・ペイトンと共に、キャリアの最後を優勝で締めくくるつもりで、ウエスタンを制したところまでは青写真通りだった。

　ところが、ファイナルでは格下のデトロイト・ピストンズによもやの敗退。マローン自身、４試合で平均５点と攻撃面ではまったく貢献できなかった。40歳となった彼には、これ以上現役を続ける気力が湧かなかった。

　05年２月13日に引退を発表。17年連続で平均20点以上をあげ、あと1459点と迫っていたカリーム・アブドゥル・ジャバ―の持つ通算得点記録にも届かなかった。それでも、彼には執着はなかった。

「個人記録のためにはプレーしないと決めていた。心残りなのは、優勝できなかったことだけさ」