久保建英の去就については、様々な噂や憶測が飛び交っている。レアル・マドリーのレンタルプレーヤーとして４年を迎えることが確実といわれる一方で、完全移籍の線も消えていないようだ。
なんと米メディアが早くもカタールW杯全試合の結果を徹底予想！ 日本の結果、そして優勝国は!? 　カルロ・アンチェロッティ監督ら現場の評価（現地の各メディアによって異なるが……）に関わらず、EU圏外枠がブラジル人の若手３選手（ヴィニシウス・ジュニオール、エデル・ミリトン、ロドリゴ）で占められている以上、マドリーの一員となることは叶わない状況で、日本人選手にはまず、レアル・ソシエダからの関心が示された。

　イマノル・アルグアシル監督の下で魅力的な攻撃サッカーを展開し、欧州カップ戦（ヨーロッパリーグ）出場権も確保しているなど、このバスクの強豪クラブは久保とマドリーの希望を満たしていると思われたが、ソシエダが完全移籍を要求したことがネックとなり、交渉は膠着状態となってしまったという。

　その間に、ソシエダはフランスのアンジェから快足アタッカーのモハメド＝アリ・チョを獲得、さらに左利きで右サイドを主戦場とするアタッカーのスペイン代表MFブライス・メンデスの獲得で所属先のセルタと合意に達しようとしており、久保からは手を引くことが濃厚だといわれている（一部では、引き続き交渉は続くと報じているメディアもあるが）。

　このタイミングで、新たに久保の獲得に名乗りを上げたといわれるのが、今季セグンダ（２部リーグ）で２位につけてラ・リーガ昇格を果たしたバジャドリーだ。かつて、城彰二も所属したカスティーリャ・イ・レオンのクラブは現在、あの"怪物"ロナウドが82％の株式を所有してクラブ代表者を務めているクラブとしても有名である。

　２年ぶりに戻って来たトップリーグに定着できるだけの戦力を整えたいバジャドリーは、地元紙『DIARIO DE VALLADOLID』によれば、「夏の恒例行事として」2019、20年に続き、３度目のコンタクトをマドリーに取ったという。また、サッカー専門サイト『el desparque』は「アンドリー・ルニンやホルヘ・デ・フルートスの件では失敗に終わっているものの、ロナウドはマドリーから選手を借り受けることを主張し続けている」と報じている。

　サッカー専門サイト『FICHAJES FUTBOL』は、ロナウドが「昇格チームにとって"真珠"の久保は不可欠であると考えている」「久保を崇拝している」として、「両クラブの良好な関係は交渉をスピードアップさせる。日本人ウイングは、レンタルでホセ・ソリージャに到来すれば、トップリーグで多くのプレー時間を蓄積できるだろう」と、この案件が久保にとっては望ましいものであると強調した。