キャリア12シーズン目の昨季、ドリュー・ホリデーは人生の中で最も長くて濃密なシーズンを送った。

　ホリデーは開幕前のトレードでニューオリンズ・ペリカンズからミルウォーキー・バックスへ移籍。ヤニス・アデトクンボ、クリス・ミドルトンと並んでビッグ３を構築し、フィールドゴール成功率50.3％、３ポイント成功率39.2％（平均1.9本成功）といずれも自己最高の数字を残して、平均17.7点、4.5リバウンド、6.1アシスト、1.63スティールをマークした。

　新型コロナウイルスの安全衛生プロトコル入りのため、２月に10試合連続の欠場を余儀なくされるも、2017-18シーズン以来、自身２度目となるオールディフェンシブ１stチーム入りを果たし、ポストシーズンへ突入した。

　３年ぶりに出場したプレーオフでも攻守両面にわたって貴重な働きを見せたホリデーは、バックスにとって1974年以来初のNBAファイナル進出に貢献。フェニックス・サンズとの頂上決戦でもシリーズ平均16.7点、6.2リバウンド、9.3アシスト、2.17スティールと暴れ回り、自身初のNBAチャンピオンに輝いたのだ。
  　その後すぐに日本へと向かい、アメリカ代表として東京オリンピックにも出場。２戦目からスターター起用されると、スター揃いのメンバーの中でも一際輝きを放ち優勝に貢献。NBAファイナル制覇直後にオリンピック金メダルという「とんでもない夏」を最高の形で終えた。

　ホリデーは、８月18日（日本時間19日）にYouTubeへ公開されたＪＪ・レディック（現無所属）のポッドキャスト番組『The Old Man and The Three』にゲストとして出演。今年のプレーオフで対戦し、東京五輪ではチームメイトとして共闘したケビン・デュラント（ブルックリン・ネッツ）について語った。

　デュラントとは彼がゴールデンステイト・ウォリアーズ在籍時の2018年にもカンファレンス・セミファイナルで対決しているのだが、今年の印象はさらに強烈だったという。

「メンタル面で消耗してしまった。何度も言うけど、メンタル面で疲弊してしまったんだ。相手は全てをこなし、誰かが止めようとしても上手くいかなかったんだ」