現地時間４月27日に行なわれたプレーオフ１回戦第５戦。ミルウォーキー・バックスがシカゴ・ブルズを116－100で下し、４勝１敗でシリーズを突破した。

　バックスは唯一敗れた第２戦でクリス・ミドルトンが左ヒザの内側側副靭帯捻挫により戦線離脱。だが第３戦から無傷の３連勝でカンファレンス・セミファイナル進出を果たした。

　一方、ブルズは今季５シーズンぶりのプレーオフに進出したものの、昨季王者の前に撃沈。第５戦ではザック・ラビーンが新型コロナウイルスの安全衛生プロトコル入り、アレックス・カルーソが脳震盪プロトコルによりそれぞれ欠場するなか、パトリック・ウィリアムズがプレーオフ自己最多の23得点、ニコラ・ヴュチェビッチが19得点、16リバウンド、６アシスト、２ブロック、コビー・ホワイトが17得点を残したが、頼みのデマー・デローザンは11得点、７アシスト、３スティールにとどまった。

　今季のブルズはウィリアムズが手首のケガで長期離脱、ロンゾ・ボールが左ヒザの手術を受けて１月以降戦列を離れるなど、ケガに悩まされたシーズンだった。
  　それでも、デローザンをはじめとする多くの新加入選手たちを中心に一時はイースタン・カンファレンス首位に立つなど健闘。最終的にイースト６位の46勝36敗（勝率56.1％）を残したのだから、胸を張っていいシーズンと言えるだろう。

　特に４年ぶりにオールスターへ返り咲いたデローザンは、新天地でキャリアハイの平均27.9点に5.2リバウンド、4.9アシストを記録。年末年始には２夜連続となる逆転３ポイントブザービーター、２月には８試合連続で35得点＋フィールドゴール成功率50％以上と、２つのNBA新記録を樹立した。

　プレーオフを含めた長丁場を戦い抜いた32歳のベテランは、キャリア13年目のシーズンをこう振り返る。

「パーフェクトだ。これ以上ないほどにね。控えめに言っても最高のシーズンだった。フロントオフィス、チームメイト、それにこの街。全てのことが僕の想像できないほどのものだった。予想だにしないことが起こって、まるで夢が叶ったかのようなシーズンさ。僕はすでに来シーズンを楽しみにしている」