その頃、隣の地区にあるラファイエット・コートでは、同じく後にＮＢＡプレーヤーとなるマグジー・ボーグスとレジー・ウィリアムズが頭角を現わしていた。彼らはライバルとしてしのぎを削りあい、その４人がダンバー高校でチームメイトとなる。今でも語り継がれている伝説のチームは３年間無敗を誇り、ルイスがスターターの座につけなかったほどレベルは高かった。彼らの合言葉は「ＮＢＡのプレーオフで会おう」というものだった。

　1983年、高校を卒業したルイスはボストンにあるノースイースタン大に進学した。彼の才能はカレッジで開花し、１年目からスターターとして活躍。平均17.8点をマークすると、２年時には全米の２年生の中で最高得点となる平均24.1点を記録する。大学４年間に記録した2708得点は、当時のＥＣＡＣＮ（イースタン・カレッジ・アスレティック・カンファレンス・ノース、現ＡＥＣ＝アメリカ・イースト・カンファレンス）レコードだった。

　ルイスの活躍により、ノースイースタン大は４年連続でＥＣＡＣＮのタイトルを獲得し、ＮＣＡＡトーナメントにも４年連続で出場した。運動能力に長け、攻守のバランスが取れた身長201cmのシューティングガード／スモールフォワードは、ＥＣＡＣＮの最優秀選手に３年連続で選ばれている。
  　1987年のＮＢＡドラフト、ルイスはセルティックスから１巡目22位で指名を受けた。その前年のドラフトで、セルティックスは悲劇に見舞われている。１巡目２位で指名した期待の大型新人レン・バイアスが、ドラフトの２日後にコカインの過剰摂取で急死するという、全米を揺るがす一大事件が発生したのだった。

　当時のセルティックスには、バード、ケビン・マクヘイル、ロバート・パリッシュら元祖ビッグ３をはじめ、デニス・ジョンソンやダニー・エインジなど強力な布陣が揃っていたものの、ベテランチームに新たな力を注入しようとしていた矢先の出来事だっただけに、セルティックスが受けたダメージは並大抵ではなかった。

　それゆえ、ルイスへの期待はなおさら大きなものとなった。１年目こそなかなか出場機会を与えられず、平均出場時間8.3分、4.5点と不完全燃焼に終わったが、２年目にローテーション入りを果たし、先発57試合、平均出場時間32.8分、18.5点と成績を飛躍的に伸ばして、チームに欠かせない存在となった。