スコッティ・ピッペンと言えば、マイケル・ジョーダンとともに1990年代のブルズ黄金期を支えたスーパースターの１人だ。ジョーダンが「神」ならばピッペンは「ミスター・ブルズ」と言える存在だった。２回目のスリーピート（３連覇／1996～98）ではジョーダンと同等の存在感でチームを引っ張り、「ピッペン無しではジョーダンの偉大な功績は生まれなかった」という最高級の評価を得た。

　ピッペンはジョーダンとは真逆のアプローチでチームをまとめていた。ジョーダンは激しく相手を突き放して、もっとこっちへ這い上がって来いよと言わんばかりの強烈なリーダーシップで味方を引き上げた。一方のピッペンはチームメイトに寄り添って話を聞き、相手を引き寄せる。ジョーダンが「（ピッペンのことは）一緒にプレーしてみればわかるさ」と語れば、口の悪いデニス・ロッドマンも「もっと評価されるべきだ。もっと年俸をもらっていい」と称賛していた。

　ジョーダンの相棒というイメージが強かったピッペンが単独でスポットライトを浴びたのが、1994年のオールスターゲームだ。この試合でピッペンは、ナイキの「エア・マエストロ」という真っ赤なシューズを履いて出場。「そんな目立つシューズを履いてターンオーバーしたら恥かくぞ」と大親友のホーレス・グラントからからかわれたピッペンだが、試合ではコートを縦横無尽に走り回り、29得点をあげる大活躍でＭＶＰを獲得した。
  　今ではチームカラーに合わせて色とりどりのシューズを履くことは珍しくなく、年に１度のオールスターともなれば各選手がド派手な１足で足下を彩る。しかし当時はほとんどの選手がベーシックな白や黒を基調としたシューズを着用しており、派手なカラーリングを履いていいのはジョーダンだけと言ってもいいくらいだった。そのため、ピッペンとしても勇気のいることだったはずだ。

　ファッション的要素だけでなく、ピッペンのプレースタイルはナイキのシューズにおいて新しいカテゴリーを確立するのに一役買っている。ナイキは「フォース」と「フライト」というふたつのシューズのカテゴリーを持っていた。「フォース」はチャールズ・バークレーに代表される、パワフルでフィジカルなプレーを体現する選手を支えるシューズ。「フライト」はスピードと跳躍力に秀でたペニー・ハーダウェイのようなガードタイプだ。

　そんななか、ピッペンのプレースタイルはまさに割って入った新しいものだった。サイズがありながらもコートを端から端まで駆け抜け、インサイドでもアウトサイドでもプレーできるオールラウンドプレーヤー。まさに今のレブロン・ジェームズやヤニス・アデトクンボのようなプレースタイルのパイオニアと呼べるのがピッペンだった。