2019－20シーズンのポートランド・トレイルブレイザーズは、シーズン序盤から黒星が先行するなど苦しいスタートとなった。

　昨年11月19日（日本時間20日、日付は以下同）、チームは大ベテランのカーメロ・アンソニーと契約したが、その後も連勝と連敗を繰り返し、プレーオフ出場には暗雲が立ち込めていた。

　だが第二幕ではビッグマンのユスフ・ヌルキッチとザック・コリンズがケガから復帰。デイミアン・リラード、ＣＪ・マッカラム、カーメロという３本柱が上手く噛み合い、６勝２敗でシーディングゲーム（順位決定戦）を切り抜け、メンフィス・グリズリーズとのプレーインゲームズを制したことで、７年連続でプレーオフに進出。

　チームは１回戦でロサンゼルス・レイカーズに１勝４敗で敗れたものの、リラード、マッカラム、カーメロは要所で持ち味を存分に発揮し、来季に望みをつなぐ戦いを見せた。

　カーメロはシーズンでチーム５位となる平均15.4点に6.3リバウンド、1.5アシストを記録。プレーオフでも平均15.2点、5.0リバウンド、2.0アシストに３ポイント成功率42.1％という好成績を残しており、プレーオフ敗退後にはブレイザーズと再契約を希望するコメントを残した。

　以前行なわれた『ESPN』とのインタビューで、カーメロはリラード、マッカラムとプレーする中でどのようにしてリーダーシップを発揮してきたのかと聞かれ、笑顔を交えてこう話していた。
  「簡単さ。バスケットボールをしていくうえで、俺たちはそれぞれの立ち位置を分かっていたから、デイムとＣＪ、俺はすぐさま協調することができたんだ。そして俺はあのチームになかったものを持ち込んだのさ。あの２人にはないリーダーシップやバスケットへの姿勢、あとはメンタル面の刺激だね」

　大黒柱のリラードは、チームメイト全員とコミュニケーションを取り、多彩な方法で接触して仲間意識を植え付けることで知られており、ブレイザーズのフランチャイズプレーヤーとして見事な振る舞いを見せている。

　リラードとガードコンビを組むマッカラムは、カーメロのロッカールームにおける存在感を称賛しており、チームに新たな風を送り込んだという。

　そしてキャリア17年目のカーメロはブレイザーズへ「経験、このチームの連中が経験したことのない状況を伝え、アドバイスすることもあった。チームのために俺はそういったことを持ち込んだのさ」と話していた。

　12月22日に幕を開ける20－21シーズンまで約１か月半。制限なしフリーエージェント（ＦＡ）のカーメロは、来季もブレイザーズでプレーできるのかは気になるところ。