今季、フィラデルフィア・セブンティシクサーズはイースタン・カンファレンストップの49勝23敗（勝率68.1％）で終え、優勝候補の一角としてプレーオフを迎えた。

　ファーストラウンドでワシントン・ウィザーズを４勝１敗で下したものの、カンファレンス・セミファイナルでアトランタ・ホークスの前に３勝４敗で敗れ、カンファレンス・ファイナル進出を逃した。

　シクサーズは2017年にジョエル・エンビードとベン・シモンズの強力デュオを形成。そこから４度プレーオフに進出したものの、依然としてカンファレンス・セミファイナルの壁を突破できずにいる。

　今年のプレーオフ敗退の戦犯としてやり玉に挙がっているのがシモンズだ。211㎝の大型司令塔は、ポストシーズンでは12試合の出場で平均11.9点、7.9リバウンド、8.8アシスト、1.3スティールを残すも、フリースローは34.2％（25／73）と壊滅的な成功率に終わった。

　今オフ、シモンズはオーストラリア代表の一員として東京オリンピックへ出場せず、シューティングの練習、特にフリースロー改善に向けたトレーニングをしていく方針なのだが、トレードの噂も絶えない。

　そんな中、フロリダ州のモントヴェルデ・アカデミー高校時代の恩師ケビン・ボイルが『NBC Sports Philadelphia』のポッドキャスト番組“Takeoff with John Clark”へ出演。プレーオフで苦しんだ教え子のシモンズについて、次のように話していた。
  「フィジカル面よりもメンタル面の問題だと思う。それに彼には改善していかなければいけない部分がいくつかあるのは明らかだ。高校時代、彼のショットは非常に良かったと私は思っていた。わずかに左側へ傾けて打っていたが、フィリー（シクサーズ）に来てからはその傾き方が異常で、その原因が私には分からない。ただ、フォームを正しくない形に変えてしまったということなんだろう」

　ドイルコーチによると、シモンズは高校時代にフリースローを80.0％（12／15）も決めることは多々あり、普段でも68.8％（11／16）、71.4％（10／14）くらいで決めていたものの、「今では10本中３本（成功率30.0％）と苦しんでいる。何よりも自信の問題だろう」と危惧していた。

　211㎝・108㎏とセンター顔負けの肉体を誇り、ボールを持ってコートを縦横無尽に走り回るシモンズは、今季の最優秀守備選手賞の投票で２位に入るなど全ポジションをガード可能なディフェンス力を有する一方で、オフェンスでは得点の大部分がペイントエリアからのもの。