現地時間２月26日に行なわれたコパ・デル・レイ（国王杯）準決勝のファーストレグで、れアル・ソシエダはレアル・マドリーに０-１で敗れた。

【動画】久保建英が股抜きカットインから鮮やかなゴール！
　本拠地レアレ・アレナでの一戦、19分にマドリーの見事なカウンターによるエンドリッキのゴールを許し、最後までこのビハインドを挽回できなかったソシエダ。幾度かチャンスは迎えるも得点には繋がらず、久保建英が古巣相手に放った２度の決定的なシュートもGKアンドニー・ルニンの好守に阻まれた。
  　ヨーロッパリーグのミッティラン戦（プレーオフのファーストレグ）以来となるフル出場を果たした久保は、ボールタッチ73回、シュート２本（枠内）、逸機１回、パス31回（成功24回）、クロス14回（成功２回）、ドリブル８回（成功２回）、タックル３回（成功１回）、ボール奪取５回、地上デュエル13回（勝利６回）、ファウル１回、被ファウル１回というスタッツを記録している（データ専門サイト『FOTMOB』より）。

　現地メディアの評価では、マドリードのスポーツ紙『MARCA』が３点満点の採点で「２」を与え、「ソシエダは勢いに乗って試合を開始。ミケル・オジャルサバル、アンデル・バレネチェア、そして久保が狂ったようにプレッシャーをかけ、相手を自陣に押し込んだ。日本人選手は攻撃の起点となり、ブライス・メンデスとの短いワンツーを華麗に決め、利き足でない右足で強烈なシュートを放った」と、序盤の好機を伝えた。

　また別の記事では、彼が複数のゴールチャンスをことごとく阻まれたことを「久保は2019年のプレシーズン中、アメリカ遠征でルニンとは深い友情を築いたが、（今回の試合では）このウクライナ人守護神の素晴らしい活躍によって絶望させられることとなった」と表現したが、ライブ実況では「タケは本当に素晴らしい」と賛辞も贈っている。

　同じ採点とした『as』紙は、彼の序盤のプレーを「ラ・レアルは試合の立ち上がりからマドリーに対して高いプレッシャーをかけ、ほぼ圧倒する勢いで攻め込んだ。特に右サイド、つまり久保のいるサイドからの攻撃が目立ち、（彼の出身地である）川崎のストリートサッカーのようなプレーを披露。そして彼のシュートは、この試合最初の大きなチャンスとなったが、日本人選手は上手く決めきれず、ルニンが見事に対応された」と伝えた。