デビューは２歳６月の新潟。ここで芝1000ｍ戦を２回連続で２着し、転戦した函館の芝1000ｍ戦でようやく勝利を挙げた。そして次は札幌のダート1200ｍ戦を３着とし、福島のオープン（芝1000ｍ）に優勝。ここからタケシバオーの快進撃が始まる。

　福島のオープン特別（芝1100ｍ）、中山のオープン（芝1200ｍ）を連勝。３番人気で迎えた朝日杯３歳ステークス（芝1600ｍ）では直線入口で先頭に立つと、あとは後続を引き離す一方で、ゴールでは２着に７馬身差を付けていた。この勝利でタケシバオーは一躍、翌春のクラシック候補と騒がれるようになった。

　この頃のローテーションは今とは比較にならないほどハードで、基本的に「使えるところは全部使う」というのが普通の考え方だった。クラシック候補と呼ばれるようになったタケシバオーも例外ではなく、３歳になってから皐月賞までの間に何と５レースに出走する。そして、その段階でマーチス、アサカオーと並んで「三強」の一角として評価されるようになっていく。
  　年明けからの歩みを振り返ると、まず中山のオープン（芝1600ｍ）に勝ち、続く東京４歳ステークス（ダート1700ｍ）にも優勝。弥生賞（芝1600ｍ）は暴走気味の先行策が裏目に出てアサカオーの２着に敗れたが（マーチスは３着）、続く中山のオープン（芝1800ｍ）には優勝。さらにトライアルのスプリングステークス（芝1800ｍ）はマーチスの２着となり（アサカオーは３着）、いよいよ一冠目の皐月賞（中山、芝2000ｍ）に臨むことになる。

　皐月賞は予想通りに三強の争いとなったが、早めに先頭に躍り出たタケシバオーは並びかけたアサカオーを振り切ってゴールを目指すが、後方から強襲したマーチスに差されて3/4馬身差の２着に泣いた。

　また、トライアルのNHK杯（東京・芝2000ｍ）を制して臨んだ日本ダービー（東京・芝2400ｍ）では、三強が互いに意識しすぎて仕掛けが遅れたため、９番人気の伏兵タニノハローモアに逃げ切りを許し、タケシバオーはまたも２着に敗れた（３着アサカオー、４着マーチス）。ちなみに波乱を起こしたタニノハローモアの調教師は、のちにミホノブルボンを送り出すハードトレーニングで有名な戸山為夫である。

　普通ならば、いったん休養して菊花賞（GⅠ、京都・芝3000m）を目指すのが常道だが、ここからタケシバオーは独自の道を歩み始める。11月に行なわれるアメリカのビッグレース、ワシントンＤＣインターナショナル（ローレル・芝12ハロン）への招待に応じて渡米。８着に終わったが、貴重な経験を積んだ。