スティルインラブは、父サンデーサイレンス、母ブラダマンテ（父Roberto）という血統で、2000年５月２日に日高の名門である下河辺牧場で誕生。その後、ノースヒルズマネジメントによって購買され、栗東トレセンの松元省一厩舎に預託された。

　デビューは２歳11月末の新馬戦（阪神・芝1400ｍ）。ここを２番手から抜け出して２着に３馬身半差を付ける圧勝で飾ると、２戦目は年明け１月の紅梅ステークス（OP、京都・芝1400ｍ）に出走する。ここでは中団８番手から鋭い末脚を繰り出し、逃げ馬をゴール前で捉えて連勝。強い内容で勝利をものにしたスティルインラブは一躍、クラシック候補としての評判が高まった。

　次走はトライアルのチューリップ賞（ＧⅢ、阪神・芝1600ｍ）だった。単勝オッズ1.7倍の１番人気に推されたスティルインラブだったが、オースミハルカとの追い比べに敗れてクビ差の２着となったが、陣営は悲観するよりも初のマイル戦での落ち着いた走りに自信を深めた。

　迎えた一冠目の桜花賞（ＧⅠ、阪神・芝1600ｍ）は単勝3.5倍という同オッズながら、僅かな票数の差で１番人気には若葉ステークス（OP、阪神・芝2000ｍ）で牡馬を破って優勝した名牝エアグルーヴの仔であるアドマイヤグルーヴに譲ったが、スティルインラブも絶好の状態で本番を迎えた。

　好スタートを切ったスティルインラブはすんなり６番手の好位置をキープ。ライバルのアドマイヤグルーヴはダッシュがつかず、ほぼ最後方の16番手を追走した。２頭は大きな差がついた状態で直線へ向くと、スティルインラブはゴーサインを受けて前の２頭を交わして先頭に躍り出るが、インを突いたシーイズトウショウが追いすがる。

　また、大外からはアドマイヤグルーヴが豪快な追い込みを見せるが、もっともスムーズな競馬をしたスティルインラブの末脚は最後まで衰えず、シーイズトウショウに１馬身半差を付けて優勝。人馬ともに初めてのＧⅠ戴冠を成し遂げた。卓抜したレースセンスの良さという彼女のストロングポイントを生かし切っての勝利だった。
  　続く二冠目のオークス（ＧⅠ、東京・芝2400ｍ）。ここで熱い支持を受けたのは、祖母ダイナカール、母エアグルーヴが制したこともあって、より距離適性がものを言いそうなアドマイヤグルーヴで、単勝オッズ1.7倍の１番人気に推された。かたやスティルインラブは桜花賞を制したにもかかわらず、オッズ5.6倍の２番人気に甘んじた。

　しかし桜の女王は、初の関東遠征、初コース、初距離の壁を鮮やかに飛び越える。中団の９番手にポジションをとったスティルインラブは馬群の中をギリギリ折り合って進み、今回もスタート直後から位置を下げたアドマイヤグルーヴは15番手で、掛かり気味に追走。この折り合いの差が結果に出る。

　直線へ向くと内ラチ沿いで先行馬が鍔迫り合いを繰り広げるが、その外から他馬とは違う切れ味で伸びてきたのがスティルインラブだった。内の馬群から抜け出したチューニーを捉えると、１馬身1/4差を付けて栄光のゴールを駆け抜けた。上がり33秒５は３着のシンコールビーと並ぶ最速時計を叩き出していた。なお、アドマイヤグルーヴは道中で折り合いを欠いたことが堪えたのか、７着まで追い上げるのがやっとだった。