ジェンティルドンナ陣営は、５歳となった2014年もドバイ遠征を敢行することを発表。前回と違うのは、遠征前に日本で”ひと叩き”してから向かうことで、２月の京都記念（ＧⅡ）に参戦するが、やや余裕残しの仕上げも影響したか６着に終わった。

　しかし、その後のジェンティルドンナは見込み通りの上昇曲線を描き、ドバイでは万全の仕上がりを見せる。ここで再びライアン・ムーアを鞍上に迎えたドバイシーマクラシックでは、逃げるデニムアンドルビーを前に見て、中団のインコースをキープ。ペースが上がった最終コーナー手前から馬群の外へ持ち出す算段を立てていたようだが、周囲をブロックされていたためそれは果たせず、馬群に包まれたまま直線へ入る。

　そして、脚を伸ばしたところで前が詰まる大ピンチを迎えるのだが、ここでムーアは大胆な策に出る。いったん位置を下げて外へ進路を取ったのだ。すると、溜まりに溜まったジェンティルドンナの末脚が爆発。欧州Ｇ１戦線を賑わすフランスのトップホース、シリュスデゼーグル（Cirrus des Aigles）とデニムアンドルビーを差し切って、２年越しのリベンジを果たしたのだった。
  　帰国後のジェンティルドンナは精彩を欠いた。川田将雅とコンビを組んだ宝塚記念は直線で伸びを欠いて９着に大敗。天皇賞（秋）は先行策からいったんは先頭に躍り出たが、猛追したスピルバーグに3/4馬身差し切られて２着に惜敗。そして、３連覇の偉業を目指したジャパンカップでは三たびライアン・ムーアを鞍上に招いたが、エピファネイア、ジャスタウェイ、スピルバーグの古馬牡馬の壁に阻まれて４着に終わった。

　秋シーズンの前に、石坂調教師はジェンティルドンナは天皇賞とジャパンカップを使って現役を引退するというプランを発表していた。しかし、一部メディアに「ジェンティルドンナは終わった」「衰えた」と報じられたことに対して大いに反発。オーナーサイドと協議の末、シーズン前に発表したプランを撤回して、年末の有馬記念をラストランとすることを決断したのである。