1980年代のＮＢＡでは、今よりもはるかに激しい肉弾戦が展開されていた。そんな時代にとりわけ際立っていたのが、チャールズ・オークリーだ。シカゴ・ブルズのマイケル・ジョーダンやニューヨーク・ニックスのパトリック・ユーイングなど、スター選手の文字通り"用心棒"として活躍したビッグマンは、現在ではすっかり減少した、「オールドタイプのＰＦ」の典型であった。

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　近年のＮＢＡで最も変化の大きかったポジションは、パワーフォワード（以下ＰＦ）だろう。ダーク・ノビツキー（ダラス・マーベリックス）やケビン・ラブ（クリーブランド・キャバリアーズ）、ラマーカス・オルドリッジ（サンアントニオ・スパーズ）など、2000年代以降に活躍し始めたＰＦと言えば、シュートが上手く、マークマンをペリメーターまで引き寄せるタイプ（ストレッチ・フォー）が主流となっている。そしてその一方で、かつての主流であった、リバウンドと守備に専念する"ゴール下の番人"タイプは、徐々に居場所を失いつつある。
  　チャールズ・オークリーは、そんなオールドタイプのＰＦの典型だった。実際にはアウトサイドシュートも得意で、決してペイント一辺倒ではなかったが、当時も今もオークリーのイメージは「マイケル・ジョーダンやパトリック・ユーイングらスター選手の用心棒として、敵に睨みを利かせる強面のＰＦ」なのである。

　オハイオ州クリーブランドで生まれたオークリーは、７歳の時に父親が亡くなったため、母の実家があるアラバマへ移り住む。そこでは毎朝５時半に起き、農作業に黙々と取り組む祖父の姿を見て、地道に働くことの大切さを学んだという。

　幼い頃は同年代の子どもよりも身体が小さかったが、高校に進む頃には190cm近くまで身長が伸びていた。さらに友人を背中に乗せての腕立て伏せ、肩に乗せてのスクワットに励み、プロレスラー並みの筋肉も身に付けた。

　クリーブランドのジョン・ヘイ高校ではフットボールのディフェンシブ・エンドとして、のちにＮＦＬのシンシナティ・ベンガルズでプレーするティム・マギーとともに活躍。もちろんバスケットボールでも注目されてはいたが、クリーブランドでは後年、ブルズでチームメイトとなるブラッド・セラーズの方が評価は高かった。