ポートランド・トレイルブレイザーズは1982－83シーズンから2002－03シーズンまで、21年連続でプレーオフへ進出し、90、92年にはクライド・ドレクスラーを中心にファイナルまで勝ち進んだ。

　90年はデトロイト・ピストンズ、92年はシカゴ・ブルズの前に敗れたが、その後もファイナル進出が期待された時期があった。

　まずはロックアウトによって50試合開催となった98－99シーズン。ブレイザーズはウエスタン・カンファレンス３位の35勝15敗（勝率70.0％）の好成績を収める。プレーオフに入っても１回戦でフェニックス・サンズを３連勝（当時は３戦先勝）で下し、準決勝では２年連続でファイナルに進んでいたユタ・ジャズを４勝２敗で下してカンファレンス決勝へ進出。

　このチームにはラシード・ウォーレス、デイモン・スタッダマイアー、アイザイア・ライダー、ブライアン・グラント、ボンジ・ウェルズ、アルビダス・サボニス、グレッグ・アンソニー、ジム・ジャクソン、ウォルト・ウィリアムズ、さらに若かりし頃のジャーメイン・オニールがおり、リーグ随一の選手層を誇っていた。

　だがサンアントニオ・スパーズとのウエスト決勝で４連敗を喫してシーズンを終えると、“トレーダー・ボブ”の異名を持つボブ・ウィットシット・ゼネラルマネージャーがロースター強化に着手する。

　まずフリーエージェント（ＦＡ）でベテランフォワードのデトレフ・シュレンプ、ビッグマンのアントニオ・ハーベイ、ジョー・クラインを補強。さらにはライダーとジャクソンをアトランタ・ホークスにトレードし、堅実なスコアラーのスティーブ・スミスを加えた。
  　そして99年10月２日、ブレイザーズはウィリアムズを筆頭に６選手をヒューストン・ロケッツへ放出し、ブルズ時代に６度の優勝を手にしたスコッティ・ピッペンの獲得に成功したことで、一躍優勝候補へと躍り出た。

　６月11日に『Sportsnet』が公開したポッドキャスト「The Good Show」の中で、当時ブレイザーズのエースを務めていたウォーレスがピッペン獲得についてこう振り返っている。

「俺はてっきり、彼がちょっと高慢になるものだと思ってたけど、そうはならなかった。彼は地に足の着いた男で、個人的に俺のことを助けてくれたし、チームのことをヘルプしてくれたんだ」

　バックコートにスタッダマイアーとスミス、フロントコートにサボニスとウォーレス、そしてピッペンをスターターに据えたブレイザーズは、ウォーレスの平均16.4点を筆頭に、全発全員が平均２桁得点を記録するバランスの良いオフェンスを構築。開幕11試合で10勝と好スタートを切り、その後も順調に白星を量産していく。

　ベテラン揃いだったこともあり、ペース（48分間におけるポゼッション数）こそリーグ25位の89.9回だったものの、攻守両面で隙のないバスケットを展開。オフェンシブ・レーティング（100回のポゼッションにおける得点）でリーグ３位の107.9、ディフェンシブ・レーティング（同失点）でもリーグ５位の100.8という好成績を残し、ロサンゼルス・レイカーズ（67勝15敗／勝率81.7％）に次ぐリーグ２位の59勝23敗（勝率72.0％）をマークした。