“ペニー”ことアンファニー・ハーダウェイは、身長201cmの大型ポイントガード（PG）として1990年代のＮBAで一世を風靡した。度重なるケガで輝きを失ってしまったが、全盛期のオーランド・マジック時代、怪物センターのシャキール・オニール（シャック）とプレーを続けていれば、タイトル獲得は間違いなかった。

　1993年にカレッジ・バスケットボールの世界を描いた映画『ブルー・チップス』に出演したシャックとペニーは親交を深め、先にNBA入りしていた前者はマジックの首脳陣に盟友の獲得を強く主張した。

　93年のドラフト１巡目３位でゴールデンステイト・ウォリアーズに指名され、トレードでマジックに加入したペニーは、ルーキーイヤーから平均16.0点、5.4リバウンド、6.6アシスト、リーグ６位の2.32スティールを記録。シャックとコンビを組んで１年目の93-94シーズン、マジックは球団創設以来初のプレーオフ進出を果たした。

　続く94-95シーズンには、シャックが平均29.3点で初の得点王に輝けば、ペニーも平均20.9点、7.2アシストとさらに数字を伸ばしてオールスターにも出場。イースタン・カンファレンス最多の57勝を記録したマジックは、プレーオフではマイケル・ジョーダンが復帰したシカゴ・ブルズ、そしてインディアナ・ペイサーズを激戦の末に下し、NBAファイナルに進出した。アキーム・オラジュワン率いるヒューストン・ロケッツ相手に１勝もできず優勝は逃したが、今後数年にわたって優勝戦線に顔を出すのは間違いないと思われた。
  　95-96シーズン、開幕からシャックが親指の骨折で欠場が続いた一方で、ペニーは平均27点と獅子奮迅の働きで11月の月間MVPを受賞。大黒柱不在の22試合でチームを17勝させ、まったくその穴を感じさせなかった。年間でも前年を上回る60勝をあげ、オーランドではシャック不要論すら口にされるようになった。

　結局、カンファレンス決勝でブルズに４連敗してシーズン終了後、FAとなったシャックはレイカーズと７年１億2100万ドルという破格の契約を結び、ペニーとの黄金のコンビネーションは、あっけなく終焉の時を迎えた。

　現在、メンフィス大のヘッドコーチを務めているペニーは、米メディア『UNDISPUTED』の番組「Skip and Shannon」に出演した際に、元NFL選手で人気コメンテーターのシャノン・シャープから「ケガなく君とシャックが過ごしていたら、コビーとシャックのようになれていたと思う？」と尋ねられると、「ああ、もちろん」と即答した。

「コビー・ブライアントは信じられないほどの戦士で、偉大だ。私が思うにGOAT（史上最高の選手）級に素晴らしいプレーヤーだ。でも、私が健康で、シャックがオーランドに残っていたら、少なくとも１～２回は優勝していただろう。間違いないよ」