昨季はイースタン・カンファレンス６位の46勝36敗（勝率56.1％）でレギュラーシーズンを終え、2016－17シーズン以来、５年ぶりのプレーオフ進出を飾ったシカゴ・ブルズ。だがミルウォーキー・バックスとのプレーオフ１回戦では、左ヒザの関節鏡手術から回復が遅れていたロンゾ・ボールが全休、ザック・ラビーンとアレックス・カルーソが第５戦を欠場とベストメンバーが揃わなかったこともあり、１勝４敗で敗退しポストシーズンを終えた。

　デマー・デローザン、ボール、カルーソだけでなく、アヨ・ドスンムにデリック・ジョーンズJr.と、主力の多くが新加入選手だった昨季のブルズ。その状況下で、彼らのケガなどもあって終盤は苦しい戦いを強いられた。

　それでも、新体制でプレーオフまでこぎつけたことで、シーズンを終えたデローザンは「パーフェクトだ。これ以上ないほどね」とコメント。「控えめに言っても最高のシーズンだった。フロントオフィス、チームメイトたち、それにこの街。すべてのことが僕の想像できないほどのものだった。予想もしていなかったことが起こって、まるで夢が叶ったかのようなシーズンさ。僕はすでに来シーズンを楽しみにしている」とポジティブな言葉で締めくくった。
  　迎えたオフシーズン、ブルズの最重要事項は完全FA（フリーエージェント）となるラビーンとの再契約。４月末のシーズン終了会見で「自分を評価してもらい、（高額契約が）支払われることは大事なことだと思う。僕は自分のことをリーグでもトップ（に相当する）選手だと見ている。この４年間で、僕はそのことを証明してきた」と語ったラビーンは「みんなのことは本当に、心の中では大好きだ。ただ、僕はビジネスとして決断していかなければいけない。１人の男としてね」と、去就について明言を避けていた。

　だが蓋を開けてみれば、現地時間７月１日（日本時間２日）に５年２億1500万ドル（約290億2500万円）のＭＡＸ額で再契約に合意。昨季はシーズン途中から左ヒザの痛みに悩まされたとはいえ、67試合の出場で平均24.4点、4.6リバウンド、4.5アシストをマークし２年連続でオールスターに選ばれた現有戦力の屋台骨が、長期契約を結んで残留したことは非常に大きい。