今季、イースタン・カンファレンスならびにリーグベストの58勝24敗（勝率70.7％）を記録して第１シードを勝ち取ったミルウォーキー・バックス。しかしプレーオフでは１回戦で第８シードのマイアミ・ヒートに１勝４敗で敗れ、早々に姿を消した。

　このシリーズで、バックスは大黒柱のヤニス・アデトクンボが初戦の前半に腰を強打したことで６得点、３リバウンドに終わり、続く２試合を欠場。第４戦から復帰したものの、勢いに乗るヒートを止められず、優勝候補として迎えたポストシーズンは期待外れの結果に終わった。

　現地時間５月25日に公開された『AMP』の"Sideline Stroll with Ros"へ出演したドリュー・ホリデーは、シリーズ平均37.6点、6.0リバウンド、4.8アシスト、1.8スティールの大暴れを見せたジミー・バトラーとのマッチアップをこう振り返った。

「僕は相手のベストプレーヤーたちをディフェンスしている。どんなポジションであろうとね。必死に頑張っているんだ。そんな時、彼が最後の試合で"口撃"してきた。競争を好む者なら誰だってやることだし、ジミーは究極の負けず嫌いなんだ。誰だって負けるのは嫌だ。けど僕は負けてしまった。ジミー・バトラーは数多くのプレーを決め切り、僕は何もできなかったんだ」
  　196cm・93kgのホリデーは、ポイントガードとしては大柄な部類で、当たり負けしないフィジカルの強さを生かした守備に定評があり、今季は２年ぶり通算３度目のオールディフェンシブ１stチームに選出。バックスはバトラー（201cm・104kg）への刺客としてこの男を送り込んだ。

　ホリデーは対峙した計44分間で２本のブロックを浴びせて３ターンオーバーを誘発したものの、バトラーはフィールドゴール成功率56.5％（26／46）、３ポイント成功率64.3％（９／14）に９アシストと翻弄し、ホリデーを寄せ付けなかった。

　これにはホリデーもお手上げだった様子で、次のように漏らしていた。

「あの時の彼には誰がついても何もできないよ。ブルック（ロペス）をつけても、レブロン・ジェームズかマイケル・ジョーダンをつけてもね。彼にとっては誰が相手であろうとお構いなしで、ジミーは別格のレベルでプレーしていたよ」