現地時間10月１日（日本時間２日、日付は以下同）、ボストン・セルティックスはポートランド・トレイルブレイザーズとのトレードをまとめ、オールスターガードのドリュー・ホリデー獲得に成功した。

　チームはその見返りとして、昨季最優秀シックスマン賞に輝いたマルコム・ブログドンとリムプロテクターのロバート・ウィリアムズ三世に加え、2024、29年のドラフト１巡目指名権をブレイザーズへ放出。

　今夏のセルティックスはチームの"ハート＆ソウル"だったマーカス・スマートをメンフィス・グリズリーズへ、ダニーロ・ガリナーリ（昨季はケガで全休）とマイク・マスカーラをワシントン・ウィザーズへ、さらにサイン＆トレードでグラント・ウィリアムズをダラス・マーベリックスへ送っている。これにより、わずか数か月の間にスマート、ウィリアムズ、ブログドン、ウィリアムズ三世と、昨プレーオフでローテーション入りしていた４選手が退団することになった。
  　ブレイザーズとのトレードが成立後、セルティックスのバスケットボール運営部代表兼GM（ゼネラルマネージャー）のブラッド・スティーブンスは、リリースを通じてこうコメントしていた。

「我々はセルティックスのユニフォームに身を包んだドリューを見ることを楽しみにしています。彼は申し分ない闘争心でプレーし、キャリアを通じてコート内外でインパクトを与えてきました。ドリュー、（妻の）ローレン、ホリデーファミリーをボストンへ迎えることができて大変満足しています」

　現在、チームのロスターにはジェイソン・テイタム、ジェイレン・ブラウンの２枚看板のほか、スマートを絡めた三角トレードで獲得したビッグマンのクリスタプス・ポルジンギス、攻守兼備のデリック・ホワイト、ベテランビッグマンのアル・ホーフォードがいる。

　そこにオールスター選出２度、オールディフェンシブチーム選出５度を誇る攻守兼任のホリデーが加入し、今季も優勝候補の一角に挙がる戦力を有することに成功した。