小さいジマーが背の高い相手を避けてシュートを狙うためには、ゴールから離れたエリアから打つ必要がある。そうしてプレーしているうちに、ジマーはどの距離からでも、高い確率でシュートを決められるようになっていた。やがて特別ルールも撤廃し、彼は7歳年上の相手と同等にプレーする日々を繰り返した。

　高校生の時には、隣人の親戚が勤めていた刑務所のリクリエーションに協力してほしいと頼まれ、兄たちと刑務所内でプレーするという稀有な経験もしている。コートの四隅からは、本物の銃を持った警備員が鋭い視線を送り、コート上では囚人たちにダーティーなトラッシュトークを浴びせられる。しかし高校生の彼に言い返すことなどできるはずもなく、不当なプレーがあっても、とにかくプレーだけに集中した。この体験が、その後のバスケ人生において、コート上で集中を保つという術を磨いてくれたと、ジマーは後に語っている。

　しかし、NBAの世界は想像以上に厳しかった。
  　ルーキーイヤーは、61試合に出場し平均7.6点、2年目も69試合で7.2点と凡庸なシーズンが続くと、3年目のシーズン半ばに解雇の憂き目に遭う。その後シカゴ・ブルズに拾われるも目立った成績は残せず、オフシーズンにはニューオリンズ・ペリカンズへ移籍。50試合に出場したが、出場時間が10分ほどで、平均3.6点にとどまった。

　シーズン終了後の2015年のオフにはまた所属先を探すはめになり、強豪サンアントニオ・スパーズと契約にこぎつけたものの、１試合も出場しないまま解雇。その後、Ｄリーグ（現Ｇリーグ）ドラフトで２位指名を受けたニューヨーク・ニックス傘下のウェストチェスター・ニックスへと活路を求めた。

　そこでは“Ｄリーグのステフィン・カリー”と呼ばれ、オールスターにも選出。大会史上最多の35得点をマークする活躍でイーストを勝利に導き、大会ＭＶＰに輝くと、ニックスとの10日間契約を手にする。しかし、２試合に出場しただけで契約延長は得られず、再びＤリーグに戻ってシーズンを終えた。

『Ｄリーグでは傑出しているが、ＮＢＡでは通用しない』というのがジマーに与えられた評価だった。

　マニアを抱えるほど、彼のシューティングには人々を惹きつける魅力がある。ウェストチェスター・ニックスの試合には、彼に声援を送るハリウッド俳優ベン・スティラーの姿もあった。