ハービーも1988年のドラフトでブレッツに12位指名を受け、３年連続で平均18点以上をあげる好選手となったが、兄はさらにその上を行った。大学４年時には平均21.0点、9.6リバウンド、フィールドゴール成功率65.6％をマークし、クレムソン大では初となるカンファレンス最優秀選手に選出。当時「アトランティック・コースト・カンファレンスで最も支配的な選手」と呼ばれた。

　敏捷な動きとバスケットボールＩＱの高さ、そして常に全力を尽くす姿勢が評価され、ライバル校であるデューク大のマイク・シャシェフスキー・ヘッドコーチ（ＨＣ）は「いつも前向きで、己を制御でき、リーダーシップも備える。もともと能力が高い上にハードワーカーでもあるのだから、間違いなく彼は成功するだろう」と絶賛した。
  　ＮＢＡでは、とりわけブルズのアシスタントコーチ、ジョン・バックがグラントを買っていた。ゼネラルマネージャーのジェリー・クラウスは、1987年のドラフト直前までノースカロライナ大のジョー・ウルフ（元ロサンゼルス・クリッパーズほか）とグラントのどちらを選ぶか迷っていたのだが、結局はコーチ陣が全員一致で推したグラントを全体10位で指名する。

　ブルズ入団１年目はチャールズ・オークリーの控えパワーフォワードとしてプレーしながら――また練習時にそのオークリーとマッチアップすることで――グラントは急速に経験値を高めていく。当時のダグ・コリンズＨＣも、グラントと同期入団のスコッティ・ピッペンの２人がブルズの将来を担うタレントだと確信し、彼らを徹底的に鍛えた。

　そして、グラントの着実な成長を認めたブルズ首脳陣は、翌1988年にビル・カートライトとの交換でオークリーをニューヨーク・ニックスへ放出する。“用心棒”とも言える存在を失ったジョーダンはこのトレードに不満げだったが、しかしオークリーが去った1988－89シーズン、グラントはチームトップの平均8.6リバウンドを稼ぎ、自身の価値を証明してみせた。