特にＮＢＡスカウトの目を惹いたのは、長い腕を生かしたディフェンスだった。当時ブルズのＧＭを務めていたジェリー・クラウスは、とりわけピッペンにご執心だった。

「線は細いが強靭な身体、驚くほどの優雅さと滑らかな動き、並み外れて指の大きい長い手……、すべてが備わっている」。

　将来は偉大な選手になると確信したクラウスは、1987年のドラフト５位でシアトル・スーパーソニックス（現オクラホマシティ・サンダー）が指名したピッペンを、即座にトレードで手に入れた。

　ジョーダンもピッペンの素質の高さはすぐにわかった。この男を鍛えれば必ず自分の助けになるはずと見込んで、チーム練習が終わった後も２人で居残り練習を続けた。「マイケルは自分のクローンを作ろうとしていた」（当時のヘッドコーチ、ダグ・コリンズ）との思惑通り、ピッペンのプレースタイルはジョーダンのそれと酷似するようになっていった。
  　３年目の90年にはオールスターに選ばれ、「対戦相手のコーチを本当に悩ませているのは、ジョーダンではなくピッペンの方なんだ。彼にマッチアップするのはとても難しいからね」（ブルズのアシスタントコーチ、ジョニー・バック）とまで評価された。

　しかし、彼らの行く手にはデトロイト・ピストンズの強大な壁が立ちはだかっていた。当時のピストンズはデニス・ロッドマンやビル・レインビアらを中心としたラフプレーで“バッドボーイズ”と恐れられていた。精神的に弱い部分のあったピッペンは彼らの格好の標的となり、すっかりピストンズ恐怖症にかかってしまった。

　その象徴的なシーンが89－90シーズンのカンファレンス決勝第７戦だった。雌雄を決する大事な一戦を前にピッペンは「頭痛がひどくて試合に出られない」と訴えたのだ。ちょうど１年前、89年のカンファレンス決勝第６戦で、ピッペンはレインビアのヒジを頭に食らって昏倒し、そのままコートに戻れなかった苦い思い出があった。ジョーダンに喝を入れられて試合には出たものの、フィールドゴールは10本中１本しか決められない醜態。試合に敗れただけでなく、チームメイトの信頼も失ってしまった。