６月１日、レアル・マドリーは、退任していたジネディーヌ・ジダンの後任監督として、これまでエバートンを率いていたカルロ・アンチェロッティの招聘を発表した。

　マドリーの指揮を執るのは２度目となる61歳のイタリア人智将は、６年前に解任された後もこのクラブへの愛着を抱いており、フロレンティーノ・ペレス会長とも好関係を維持。スペイン紙『Marca』によれば、いつか戻りたいと考えていたという。自身のSNSでは、エバートンへ別れと感謝のメッセージを送るとともに、マドリーに対しては「我が心のクラブ」と思いを表わし、「マドリーよ、栄光あれ！」とも綴っている。

　ジダン退任後は、マウリシオ・ポチェティーノ、アントニオ・コンテ、ラウール・ゴンサレス、シャビ・アロンソらが後任候補に挙げられていたマドリーだが、専門メディア『FICHAJES.NET』よれば、OB２人は経験の浅さによって除外、インテルにスクデットをもたらした闘将はチームのカラーに合わないと判断され、最も気に入っていたアルゼンチン智将はパリ・サンジェルマンからの明確な拒否によって可能性を断たれたという。

　同メディアは、2014年にマドリーを「デシマ」（10度目の欧州制覇）に導いたレジェンドに不安を抱いており、マドリーを去った後のアンチェロッティが、バイエルン、ナポリでも解任の憂き目に遭い、エバートンでの１年間も「あらゆる面で貧弱で、明確なアイデアもなく、ゲームに変化をもたらす能力に欠けた」と酷評。また、現在のクラブが、彼が以前に率いたチームとは「大きく異なっている」とも指摘している。
  　ベテラン指揮官を迎えたマドリーがこの先、いかなる道を進むのかは興味深いところだが、同時に新戦力の補強、現所属選手やレンタルプレーヤーの去就も注目される。もちろん、その中にはヘタフェとのレンタル契約を終えた久保建英も含まれる。

　加入や退団の可能性を数値で示した専門メディア『TRIBUNA』は、久保について60%の確率で来季はマドリーに所属しないと予想。「小柄な日本人選手は2020-21シーズン、大きな進歩を遂げられなかった。マドリーとの契約は３年残っており、新たなレンタルで落ち着く可能性が大きいが、飽和状態の戦力を整理するために売却も検討されていると『MARCA』が報じている」と記している。

　ちなみに他の主な選手については、獲得が噂されるキリアン・エムバペは80%で、「今夏、もしくはパリSGとの契約が切れる来季終了後」の加入を予想。アーリング・ハーランドは40%で、エドゥアルド・カマビンガはジダンが希望した選手ということから20％に低下している。一方の退団では、セルヒオ・ラモスが80％、マルセロが90%と確実視され、逆にエデン・アザールやルーカス・バスケスは10％で残留濃厚と見られる。
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