現地時間１月26日、スコットランド・プレミアシップ第23節が行なわれ、セルティックは２-１でハーツを下して、３連勝を飾った。

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　３連勝中と好調な３位ハーツの本拠地に乗り込んだ一戦、２位のレンジャーズは序盤から幾つかチャンスを創りながら迎えた27分、敵陣で味方がカットしたボールを受けたMF旗手怜央がドリブルで運び、27メートル程の距離から右足を振り抜いてゴールネットを揺らす。飛んだGKクレイグ・ゴードンの手が届く範囲でありながら、あまりの球速に反応できないほどの強烈な一撃だった。

　新天地でのデビュー戦となったハイバーニアン戦でいきなりマン・オブ・ザ・マッチに輝いた24歳は、自身の初ゴールでチームにリードをもたらすと、その８分後にはフリーのマシュー・オライリーにパスを通し、彼のクロスからゲオルギオス・ギアクマキスがバックヒールでのダイレクトシュートで２点目を挙げた（オフサイドも疑われたが……）。
  　その後、セルティックはホームチームに反撃され、62分にこちらもオフサイドか否か微妙な形で抜け出されて１点を許し、さらに73分にもPKを献上したが、ポストに救われて逃げ切りに成功。古橋享梧、井手口陽介、カラム・マグレガーらを怪我で、前田大然やトム・ロギッチが代表招集と、多くの主力を欠いた状態ながら、セルティックは難敵を敵地で撃破し、首位レンジャーズとの勝点差４をキープした。

　このような試合で攻守に大きく貢献した旗手は、自身のSNSでゴールシーンの写真を公開し、「初ゴール！」と綴って喜びを表わし、セルティックの公式サイトは「驚異的なゴール」「日本人MFは“雷”を放ってセルティックに先制点をもたらした」「２点目にはビルドアップで関与」と賛辞をまじえてその働きぶりをレポート。アンジェ・ポステコグルー監督は「デビュー戦の後でハードルが高くなっていたが、レオはそれを乗り越えた。スーパーゴールであり、本当に良くプレーしたと思う」と褒め称えている。