辛うじてチャンピオンズ・リーグ出場権を確保（セリエA４位）して2022-23シーズンを終えたミランだが、来季に向けて準備を整えるべきこの時期に、立て続けに激震に見舞われている。

　現地時間６月４日の最終節ヴェローナ戦終了後に強豪復活の立役者のひとりだったズラタン・イブラヒモビッチが41歳での現役引退を発表し、その２日後にテクニカルディレクターのパオロ・マルディーニとスポーツディレクターのフレデリク・マッサーラが電撃退任。とりわけクラブのレジェンド中のレジェンドであり、フロントとしてもチームの強化に尽力してきたマルディーニとの“冷酷”な訣別は、世界中を驚かせることとなった。
  　さらに12日には、ミランの歴史的な黄金時代創成に貢献したシルビオ・ベルルスコーニ元会長が86歳で逝去という悲報が舞い込むと、間もなくしてMFサンドロ・トナーリのニューカッスルへの売却というニュースが流れる。7000万ユーロ（約110億円）というビッグディールは、自身もミラニスタであり、このクラブでキャリアを終えることを望んでいた本人にとっても晴天の霹靂であり、未来のミランのリーダーとして期待されていた23歳は移籍を通達されて泣き崩れたという。

　スポーツ紙『Gazzetta dello Sport』は、昨季、ミランのために給料の引き下げにも応じたトナーリのクラブ愛の強さや、このクラブの哲学を理解している選手だったことを紹介しながら、「彼の退団でミランはさらに強くなるだろうか？　将来のキャプテンである最高の若手を失ったチームが、本当に強くなれるだろうか？」と疑問を呈している。