現地時間10月７日に行なわれたスコティッシュ・プレミアシップ第８節で、セルティックはキルマーノックを３-１で下して５連勝を飾ったが、旗手怜央は先制ゴール、２点目のアシストと、大活躍を見せて勝利に大いに貢献している。

　22分に敵陣でカラム・マグレガーからパスを受けた彼は、見事なボールタッチでマーカーをかわすと、ドリブルで突き進み、ペナルティーエリアに入ったところでグラウンダーのシュートをゴール左隅に突き刺し、その11分後には相手ゴール前での味方のパスカットから、ルイス・パルマの縦パスを前線でリターンし、彼の鋭いミドルによる２点目のお膳立てを果たした。

【動画】旗手怜央が１G１Aの大活躍！ 先制点の足技は必見！ 　その他にも惜しいフィニッシュや、VARで取り消されたものの、ドリブルからのPK奪取など、多くの見せ場を創った旗手。好調時のフォームを取り戻した感のある背番号41は、ファン投票で52％の得票率を記録してクラブによる「マン・オブ・ザ・マッチ」に選定され、公式サイトでは「旗手の素晴らしい個人技。日本のMFは、キルマーノックのデイビッド・ワトソンに大胆な股抜きを決め、その後は相手のDFとMFを圧倒。ボックスに到達すると、冷静にゴール左隅にボールを収める余裕を持っていた」と賛辞を贈られている。

　また、ブレンダン・ロジャーズ監督は、この日の旗手を「彼については、高い強度と努力が何より大事であり、それが伴うと素晴らしい選手だ。そして、今日の彼は素晴らしかった。ゴールもそうであり、最低でももう１点は挙げられただろう。非常にクリエイティブであり、プレッシングも良く、クオリティーが高かった」と絶賛した。

　現地メディアも、この日本人選手に高い評価を下しており、日刊紙『THE SCOTSMAN』は「レオは全ての中心だった。シーズン序盤、新しい指揮官から完全には信頼されていないという感じが漂っていたが、ロジャーズ監督は個別で一歩ずつ旗手を導き、彼も徐々に進化に向かっている。そして、先制ゴールを決め、２点目にも関与。彼はこの試合の最優秀選手に選ばれるほどの素晴らしいプレーを見せた」と報じている。

　スポーツ専門チャンネル『Sky Sports』は、「旗手の見事な独走と落ち着いたフィニッシュ」と先制ゴールを表現し、「キルマーノックの５バックを崩すのは簡単ではなく、突破口を見つけるには"一瞬の魔法"が必要だったが、旗手がそのプロバイダーとなり、25ヤード先でボールを拾うと、幾つもの難題を乗り越え、ニアポストの内側にボールを叩き込んで見事な先制点をもたらした」と綴った。