1971年にも同クラブの新会長候補に挙げられるも、「知名度と信頼に欠ける」との理由で退けられた同氏だが、15年後に夢は叶い、「これは危険な賭けであり、狂った行為なのかもしれないが、ミランへの強い愛情が我々を揺り動かした」「ミランはただ勝つだけでなく、そのプレーで人々を魅せなければならない」との抱負通り、彼はミランに愛情を注ぎ続けるとともに、その慧眼によって多くの好人材を確保してきた。

　改革初年度の1987年に無名ながらもセリエBやコッパ・イタリアで快進撃を見せたパルマの若き指揮官アリーゴ・サッキを監督に抜擢し、バルセロナも狙っていたルート・フリット、マルコ・ファン・バステンで当時２つだけだった外国人出場枠を埋め、カルロ・アンチェロッティら有能な国内選手を補強すると、フランコ・バレージやマルディーニら既存の戦力と好融合したミランは、斬新なプレッシングサッカーでイタリアはおろか、欧州も席巻、世界のサッカー界に新たなトレンドをもたらしていった。

　1986年の買収から、2016年に中国資本にフィニンベストがクラブの株式を売却するまでに、ミランが獲得したタイトルは、セリエA８回、コッパ・イタリア１回、スーペルコッパ７回、チャンピオンズリーグ５回、UEFAスーパーカップ５回、インターコンチネンタルカップ２回、クラブワールドカップ１回。“晩年”は財政難によって派手な補強が不可能となり、また不可解な人事などで批判を受けることの多かったベルルスコーニ会長だが、世界的に見ても稀に見る大成功例と言えよう。
  　抱負で語った「魅せるプレー」も、他を圧倒する資金力を有した時代、多くの名手を他クラブに先んじて世界中から呼び寄せ、優れた既存戦力と融合させることで高いレベルで実現。スポーツ紙『Gazzetta dello Sport』は、ベルルスコーニ体制下での「ベスト11」を以下の通りに選定したが、まさに豪華絢爛な顔ぶれだと言えよう。

GK：ジダ
DF：マウロ・タソッティ、フランコ・バレージ、アレッサンドロ・コスタクルタ、パオロ・マルディーニ
MF：フランク・ライカールト、アンドレア・ピルロ、ルート・フリット、カカ
FW：アンドリー・シェフチェンコ、マルコ・ファン・バステン

　同メディアは他にも、GKにジョバンニ・ガッリ、クリスティアン・アッビアーティ、ジャンルイジ・ドンナルンマ、右SBにカフー、CBにアレッサンドロ・ネスタ、フィリッポ・ガッリ、チアゴ・シウバ、左SBにセルジーニョ、MFにマッシモ・アンブロジーニ、ジェンナーロ・ガットゥーゾ、カルロ・アンチェロッティ、ロベルト・ドナドーニ、クラレンス・セードルフ、ロナウジーニョ、デヤン・サビチェビッチ、FWにジョージ・ウェア、ジャンピエール・パパン、レオナルド、フィリッポ・インザーギ、ズラタン・イブラヒモビッチ、アレシャンドレ・パトを、いずれも元会長が高く評価していたと紹介し、“次点”とした。

　こうした選手を揃えることで、クラブの隆盛に大貢献したベルルスコーニ会長。しかしそれだけでなく、今では当たり前となっている幾つかの手法を生み出した。そのひとつである「ターンオーバー」は、1989-90シーズンに過密日程による疲労に選手が苦しんでいるのを見て、「同等の力を持つチームをもうひとつ作ればいい」との結論を出し、1991-92シーズン終了後、パパンやズボニミール・ボバンを補強し、「来季は２つのチームで戦う」と宣言したことから始まっているという。