それから９年後のこと。中尾厩舎に１頭の牡馬が入厩する。名前はサニーブライアンという。父は初年度産駒、ナリタブライアンの活躍で一気に名声を高めたブライアンズタイムで、母はサニースワローの全妹であるサニースイフト（父スイフトスワロー）。オーナーの宮崎守保、生産した北海道・浦河町の村下ファームもサニースワローと同じだった（村下ファームは当時「村下松太郎」名義）。鞍上は大西直宏で、彼が全戦で手綱をとることになる。なお大西は1991年に中尾厩舎を離れてフリーとなっていたが、本人の成績が惨憺たるものであっても、所属時代と変わらぬ密接な関係が続いていた。

　デビューは1996年10月の東京の芝1800ｍ戦。サニーブライアンは先手を取ると軽快に逃げ、２着に２馬身半差を付けて快勝。幸先の良いスタートを切った。しかしそれからの４戦は勝利に見離され、500万下（現１勝クラス）でとどまったまま２歳シーズンを終えた。

　３歳になったサニーブライアンは、初戦の500万下戦で２着に入ると、次戦は格上挑戦となるオープンのジュニアカップに参戦。ここで先手をとった彼はマイペースでレースを運び、２着を半馬身抑えてゴール。５戦ぶり、二つ目となる勝ち鞍を挙げた。勢いに乗るサニーブライアンはクラシック戦線への道を確かなものにするため、皐月賞トライアルの弥生賞（ＧⅡ）に参戦。逃げ馬を先にやって３～４番手を進むと、勝ち馬のランニングゲイルには６馬身以上の差を付けられたものの３着に食い込み、皐月賞への優先出走権を確保した。

　不可解だったのは次の一戦だ。すでに皐月賞への優先出走権を獲得しているにもかかわらず、皐月賞指定オープンの若葉ステークスに出走し、先行策から流れ込むだけの４着に終わってしまったのだ。調教師の中尾は旧来の習慣を重んじる昔気質のトレーナーだったため、使えるところは使っていくスタイルが基本ではあったが、敢えて皐月賞の前に一戦を挟んだのには、サニーブライアンが体質的に太りやすかったので、実戦を叩きながら仕上げたいという思惑があったという。しかしその結果、サニーブライアンは若葉ステークスで一敗地に塗れ、著しく評価を下げることになってしまった。
  　迎えた皐月賞。重賞２勝を挙げ、トライアルのスプリングステークス（ＧⅡ）でも２着に入った松永幹夫騎乗のメジロブライトが単勝１番人気。弥生賞でサニーブライアンを３着に降して優勝した武豊騎乗のランニングゲイルが２番人気。この２頭による“二強対決”というのが大方の見方で、先述した若葉ステークスの敗戦も響いたサニーブライアンは単勝オッズ51.8倍の11番人気という低評価に甘んじた。

　しかし、彼はここで大勢を引っ繰り返す快走を見せる。スピードに乗るまでにやや手間取るため、外から被されるのを恐れていた大西は、枠順抽選に自ら臨み、見事に希望の大外、18番枠を引き当てた。幸運に恵まれたサニーブライアンは、大西が戦前から「逃げ宣言」を連発していたように、ゲートを飛び出すとぐんぐんとスピードを上げ、内へ切れ込みながら第１コーナーの手前で先頭を奪うことに成功。途中、かかったテイエムキングオーに先を譲る区間もあったが、第３コーナーで先頭を奪い返し、最終コーナーの前から仕掛けて直線へと向いた。そして早めにスパートしたサニーブライアンは後続との差を数馬身に広げ、懸命にゴールを目指す。後方では人気馬が馬群のなかで喘いでおり、猛追してきた10番人気のシルクライトニングをクビ差抑えて優勝。鮮やかに下剋上を完遂したのだった。

　こうして皐月賞を快勝したサニーブライアンだったが、ファンやマスコミの評価は冷淡なものだった。「スローペースの展開に恵まれた」、「有力馬が牽制し合った隙を突いただけ」と、彼の勝利をフロック視する辛辣な声はあとを絶たなかった。しかし手綱をとった大西の相棒に対する信頼は揺らぐことはなかった。日本ダービーも逃げられさえすれば…との思いは日に日に高まっていった。

　その後、中尾がトライアルのプリンシパルステークスを使う方針を示したことが「使いすぎだ」と物議を醸したが、調教中に負った外傷のため取り止めとなり、結局、日本ダービーへ直行することになった。