セイウンスカイは厩舎を開業して間もない美浦トレーニング・センターの保田一隆厩舎に預託され、徳吉孝士の手綱で３歳の１月にデビューの新馬戦（中山・芝1600ｍ）を迎える。

　血統が地味なうえ、調教でもさほど目立つ動きを見せなかったため、単勝はオッズ12.0倍の５番人気に過ぎなかった。しかしレースでは、３番手を折り合って進むと第３コーナーから先頭に並びかけ、直線では後続をぐんぐん突き放して、１着に６馬身（タイムにして１秒０）もの差をつけて初陣を飾って周囲を驚かせた。

　３番人気で臨んだ次走のジュニアカップ（OP、中山・芝2000ｍ）もスムーズに逃げを打つとマイペースに持ち込み、またも２着に５馬身（タイムにして０秒８）の差を付けて快勝。２連勝を飾ったことで、ようやく注目の存在となった。
  　３戦目の弥生賞（ＧⅡ、中山・芝2000ｍ）は彼にとって試金石の一戦となった。というのも、”クラシック候補”の呼び声が高い関西馬２頭、サンデーサイレンス産駒のスペシャルウィークと、父に歴史的名馬のダンシングブレーヴを持つ世界レベルの良血馬キングヘイローと顔を合わせることになったからだ。

　しかし、ここでもセイウンスカイはライバルに引けを取らないレースを見せる。最後の直線で鋭く追い込んだスペシャルウィークにこそ半馬身差されたものの２着に逃げ粘り、３着のキングヘイローには４馬身もの差を付けたのである。

　弥生賞のレースぶりから、スペシャルウィーク、キングヘイローとともに“三強”の一角として、ようやく高い評価を受けるようになったセイウンスカイは、新たに横山典弘を鞍上に迎え、一冠目の皐月賞（ＧⅠ、中山・芝2000ｍ）へと駒を進めた。

　レースは、どうしても逃げたいコウエイテンカイチの逃げでスタート。セイウンスカイはキングヘイローの外３番手で第１コーナーを回ると、じわっと位置を上げて２番手をキープ。末脚勝負に徹するスペシャルウィークは後方の15～16番手を進むなか、1000ｍの通過ラップが１分00秒４という平均ペースでレースは進んでいく。

　中団以後にいた馬たちも差を詰めながら迎えた直線。セイウンスカイは“持ったまま”で先頭に躍り出ると、温存していたパワーを全開にして後続を突き放し、ひたすらゴールを目指す。それを目指してキングヘイローとスペシャルウィークも懸命に追い込むが、セイウンスカイはライバルたちを抑え切ってゴール。エリートたちを退けて、廃用になった”マイナー種牡馬”の仔はついに頂点に立った。

　そして、これがクラシック初制覇となった横山典弘はゴール後、派手なガッツポーズでファンを沸かせた。

1998年 皐月賞（JRA公式）