栗東トレーニング・センターの坂口正大厩舎に預託されたキングヘイローは当初、武豊を背にデビューする予定だったが、彼に先約が入っていたため、当時、まだデビュー２年目の福永祐一を鞍上に迎えることになった。
　
　キングヘイローと福永は期待に応え、新馬戦から３連勝で東京スポーツ杯２歳ステークス（ＧⅢ、東京・芝1800ｍ）を制覇。一躍、翌年のクラシック候補の１頭に挙げられることになる。
　
　しかしここから世界的良血馬とヤングジョッキーのコンビは苦闘を重ねることになる。翌98年のクラシックで、第一弾の皐月賞（ＧⅠ、中山・芝2000ｍ）こそセイウンスカイの２着に健闘したものの、続く日本ダービー（ＧⅠ、東京・芝2400ｍ）では行きたがるキングヘイローを制御しきれずに暴走。逃げバテて２番人気という支持を裏切り、勝ったスペシャルウィークから２秒６も離された14着に大敗。福永はファンの厳しい非難の声にさらされた。
  　その後もなかなか勝ち鞍には恵まれなかったキングヘイローは、柴田善臣に手綱を託して99年の東京新聞杯（ＧⅢ、東京・芝1600ｍ）と中山記念（ＧⅡ、中山・芝1800ｍ）を連勝。未完の大器もいよいよ本格化かと思わせたが、続く春の安田記念（ＧⅠ、東京・芝1600ｍ）から天皇賞・秋（ＧⅠ、東京・芝2000ｍ）まで、また凡走を続けてしまう。

　距離の使い分け、騎手の交代と、さまざまな試行錯誤がようやく実る兆しを見せたのは、その後に参戦したマイルチャンピオンシップ（ＧⅠ、京都・芝1600ｍ）だった。再び福永祐一に手綱を戻して臨んだこの一戦。中団で折り合いをつけて進むと直線ではいったん先頭に立つ。結果としてエアジハードの強襲に屈して２着に敗れたものの、久々に持ち前のポテンシャルの高さを感じさせるレースを披露した。

　続くスプリンターズステークス（ＧⅠ、中・芝1200ｍ）でも最後方から一気の追い込みで３着に食い込んだキングヘイローに、陣営はマイル以下に照準を絞ってＧⅠ獲りに向かう意思を固めた。