今年７月に31歳になったワナメイカーは、セルティックスの現ロースターでは最年長だ。ブラッド・スティーブンス・ヘッドコーチ（ＨＣ）は、若いこのチームに経験豊富なベテランは不可欠であり、ワナメイカーは「“重要な選手”以上の存在」だと絶大の信頼を寄せている。

　今季のセルティックスは開幕２戦目から10連勝と最高の滑り出しを見せたが、このロケットスタート時においても、ワナメイカーの貢献度は非常に大きかったとスティーブンスＨＣは語る。

「彼の存在は、このチームのなかでより重要な要素のひとつだ。なぜなら、彼のプレーは常に計算ができるからね。素晴らしいよ。ボールを持っている時はもちろんのこと、オフ・ザ・ボールの時も、彼は持ち前の強さで自分より大きい選手をしっかりとガードできる。それに非常に頭が良い。彼がいることで、周りの選手たちの動きも良くなるんだ。彼は、普段ならゴードン（ヘイワード）に任せる仕事をやってくれている」

　開幕８試合目のサンアントニオ・スパーズ戦でヘイワードが左手を骨折して離脱した際、ワナメイカーが彼の役割を担い、ヘイワードの穴を感じさせなかったと指揮官は評価している。
  　ピック＆ロールに長け、ヨーロッパ時代に飛躍的に上達した３ポイントは、無駄打ちすることなく決定率も上々。また、試合中に主力が負傷退場するなどゲームプランが崩れた場合には、いかにバランスを取るかを考えた頭脳的な試合運びができる。

　セルティックスの若きエース、ジェイソン・テイタムも「彼は長くバスケットボールをやっているだけあって、そこで培ったゲームの理解度や、相手の急所を突く毒矢のような一手をチームにもたらしてくれる。正統派のポイントガード、という感じだ」と尊敬を口にする。

　それでも、スターターでないワナメイカーは常にプレータイムを約束されているわけではない。しかし「自分のキャリアは、いつもそうだった。何かを与えられるようなことはなかった。だから、逆にこの方が性に合ってる。常に自分をハングリーにさせていられるからね」と前向きだ。

　ルーキーしか参加しないような、任意のトレーニングセッションも欠かさない。そんなワナメイカーの努力をスティーブンスＨＣは見逃さず、仲間たちの模範になれる存在だと一目を置いている。