現地時間５月２日に行なわれたラ・リーガ第33節、レアル・ソシエダは２-０でレアル・マドリーを下した。

　本拠地レアレ・アレナでの一戦、ソシエダは強敵相手に一進一退の攻防戦を展開。ともに得点なく迎えた後半、開始２分にマドリー陣内でGKティボー・クルトワがエデル・ミリトンに短く繋いだところをアレクサンダー・セルロトがプレッシャーをかけたことで、ミリトンは慌ててクルトワにバックパス。これがやや逸れたところを、反応した久保建英が詰めて先制する。
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　その後、53分、61分と警告を受けたダニエル・カルバハルを退場で失って数的不利を負ったマドリーに対し、ソシエダはリードを守り続け、85分には久保に代わってピッチに立ったアンデル・バレネチェアが、カットインからクルトワとポストのわずかな隙間を撃ち抜いて２点目。上位対決を制したことでまた一歩、チャンピオンズ・リーグ（CL）出場権獲得に近づいた。

　昨季までの所有元クラブ相手に、抜け目のないプレーで重要な先制ゴールを奪った久保。自身のSNSでゴールシーンの画像などを公開し、「バモス！」と投稿して残り試合に向けて気合いを示した背番号14について、クラブ公式は「後半はエクスタシーとともに始まった。ミリトンのミスが久保のイージーゴールを可能にし、彼は注意深くゴールネットにボールを送り込んだ」とレポートしている。

　現地メディアの報道を見ると、マドリードのスポーツ紙『MARCA』は、「久保はマドリーに勝利した一戦で主役のひとりになった」と報じたほか、「日本人選手はソシエダで爆発し、多くの人々が彼のことをスペクタクルな選手だと主張する理由を示してみせた」「彼はラ・リーガの他の選手にはない左足と“残忍”な個性を有している」と称賛し、３点満点の採点でダビド・シルバの満点に次ぐチーム２番目タイの「２」を与えた。

　また同メディアは、久保の「自分たちがやっていることにとても満足しており、誇りに思っています。ホームゲームの中で最も困難な試合であり、それに勝利できてとても嬉しいです。そして、欧州で最高のチームのひとつと対戦して得点できたことにも、とても満足しています。明日、『MARCA』紙に僕の記事や写真が載ると思うので、記念に買いに行きます」というユーモアをまじえた歓喜のコメントを紹介している。
  　一方、『AS』紙は「日本人選手はハングリーであり、彼のCLへの渇望はチーム同様である。彼はボールを求め、勝負を仕掛け、ボールの有無に関わらずハードワークを繰り返すなど、空腹のライオンのようにマドリーに圧力をかけ続けた結果、先制ゴールは生まれた。全力で試合に臨み、力尽きるまで信念を貫き、諦めなかった。それが久保であり、ラ・レアルである。最高の時間に、最高のショーを披露した」と綴り、こちらも採点はチーム２番目タイの「２」。また個別評価の記事では、以下のように評した。

「彼は決定力の質向上を自分自身に求めていたが、それを手に入れた。イージーゴールで、全てが勝利に繋がる今季８得点目。先制ゴールを生み出したプレッシングは印象的だった。（対峙する）ナチョ・フェルナンデスをかわすのには苦労したが、彼は試合を通して勝負を仕掛けるのを止めなかった」