クラシック競走と同様に、天皇賞・秋（ＧⅠ、東京・芝2000ｍ）はクラシック競走と同様に外国産馬に開放されていなかったため、次の目標をジャパンカップ（ＧⅠ、東京・芝2400）に定めていたグラスワンダーは、そのステップとしてアルゼンチン共和国杯（ＧⅡ、東京・芝2500ｍ）に出走するが、ここでもかつての活気ある走りは見られないまま６着に沈む。そのため陣営はジャパンカップを見送り、じっくり立て直して有馬記念（ＧⅠ、中山・芝2500ｍ）に臨む決断を下した。

　闘争心を甦らそうと、的場は最終追い切りでこれまでになくびっしりと愛馬を追った。するとその後、馬の具合が目に見えて良化し、馬体の張りも復帰後でいちばんの状態まで戻ってきた。

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　それでも、この有馬記念はセイウンスカイ、エアグルーヴ、メジロブライトなどのＧⅠウィナーが顔を揃えていたため、グラスワンダーはオッズ14.5倍の４番人気に甘んじたのは仕方ないことだった。

　しかし、グラスワンダーはその低評価を覆して劇的な復活を見せる。

　中団を進むと２周目の第３コーナーから位置を押し上げながら最終コーナーを回って直線へ向いた。そして鞍上のゴーサインを受けるとぐいぐいと末脚を伸ばし、エアグルーヴを突き放すと、バテたセイウンスカイを交わして先頭に躍り出る。後方から追い込んできたメジロブライトを半馬身抑えてトップでゴールへ飛び込んだ。一度は失われかかったグラスワンダーのファイティングスピリットを引き出した、的場の執念を感じる勝利でもあった。

　外国産馬が有馬記念を勝ったのは史上初のこと。また７戦目での優勝は史上最少キャリア記録でもあった。

　1999年もやや順調さを欠いて始動が遅れたが、初戦の京王杯スプリングカップ（ＧⅡ、東京・芝1400ｍ）でエアジハードを降して勝利を挙げたものの、続く安田記念（ＧⅠ、東京・芝1600ｍ）では大接戦ながら、ハナ差でエアジハードにリベンジを許して２着に敗れた。

　しかし、転んでもただで起きないのがグラスワンダーである。

　同い年の日本ダービー馬であるスペシャルウィークと初の直接対決となる宝塚記念（ＧⅠ、阪神・芝2200ｍ）は、外国産馬へのクラシック競走の開放が成されていなかった時代だけに、ファンのあいだで空前の盛り上がりを見せた。