金子オーナーたっての願いで、新たに武豊を鞍上に迎えて臨んだ第一関門のＮＨＫマイルカップ。クロフネは単勝オッズ1.2倍という驚異的な支持を得ての出走となった。

　ずっと好位からの競馬をしてきたクロフネだったが、今回はゲートの出が悪かったこともあって後方でレースを進めた。逃げたグラスエイコウオーが平均ペースに持ち込んで、直線へ向いても粘りに粘るところ、後方集団から抜け出したクロフネは、桁違いの瞬発力を発揮。ゴール寸前でグラスエイコウオーを交わしてＧⅠ初制覇を成し遂げた。

　そして、迎えた日本ダービー。クロフネはオッズ3.0倍と単勝２番人気に推されたが、初めての重馬場に戸惑ったこともあったか、終いの伸びを欠いて１番人気ジャングルポケットの５着に敗戦。松田が描いた「変則二冠」制覇の夢は叶わなかった。

　距離適性を考慮して、陣営は秋シーズンの目標をまず天皇賞・秋（ＧⅠ、東京・芝2000ｍ）に据えた。そこへのステップとして選んだ神戸新聞杯（ＧⅡ、阪神・芝2000ｍ）だったが、道中で折り合いを欠いた影響もあってか３着に敗れる。そして、この敗戦がクロフネのその後の道行きを大きく変えることになる。
  　当時はまだ、天皇賞には外国産馬の出走頭数に制限（２頭まで）があったが、出走意志を示した外国産馬メイショウドトウとアグネスデジタルが獲得賞金で上回っていたため、クロフネは出走できなくなったのだ。すでに熱狂的なファンを持つ人気ぶりだったクロフネの出走不可の報がもたらされた際、急きょ出走を決めたアグネスデジタルの陣営を責めるような論調まで広がる騒ぎになり、今でいえば、炎上の様相を呈した。

　天皇賞という目標を失ったクロフネ陣営は、彼がダート中心の米国血統であることから、天皇賞の前日に行なわれるダート重賞、武蔵野ステークス（ＧⅢ、東京・ダート1600ｍ）を走らせてみることにした。ここでクロフネは、想像を絶する驚異的なパフォーマンスを披露する。

　道中は２～３番手を追走し、直線であっさりと先頭に躍り出ると、あとは馬なりで後続を引き離すばかり。のちにジャパンカップダート（ＧⅠ、中山・ダート1800ｍ）を勝つことになるイーグルカフェに９馬身差、時計にして１秒４もの差を付けて圧勝したのだ。走破タイムの１分33秒３はもちろんＪＲＡレコードで、この記録は20年以上経ったいまも破られていない。ちなみに、翌日行なわれた天皇賞・秋はアグネスデジタルが優勝している。