2018年夏、デトロイト・ピストンズは新ヘッドコーチ（ＨＣ）としてドゥエイン・ケイシーを招聘。トロント・ラプターズを強豪球団に押し上げた名将の下、昨季は３シーズンぶりのプレーオフ進出を決めた。

　迎えた大舞台では、イースタン・カンファレンス１回戦でトップシードのミルウォーキー・バックスを相手に１勝もあげられず、スウィープ負けを食らい早々に敗退。ただ、ブレイク・グリフィン、アンドレ・ドラモンド（現クリーブランド・キャバリアーズ）、レジー・ジャクソン（現ロサンゼルス・クリッパーズ）の主力組に加え、ルーク・ケナードといった伏兵も奮戦を見せた。

　これに手応えを感じたか、ピストンズは昨オフのフリーエージェント（ＦＡ）戦線でデリック・ローズ、マーキーフ・モリス（現ロサンゼルス・レイカーズ）ら即戦力のベテランを獲得。着実に戦力をアップさせていった。
  「チャンピオンシップを勝ち取ることがゴールだ。そもそも私はゴール設定というのがあまり好きではないが、プレーオフ出場が最低限のゴールだと考えている。ただプレーオフに進むだけではなく、自分たちのホームでプレーオフを迎えられるような勝率を残すこと。それが自分たちの設定すべきゴールだと思う」

　昨夏の来日時、ケイシーＨＣは日本のメディアの前でそう話していたのだが、今季は一言で言えば期待外れなシーズンとなってしまった。グリフィンは左ヒザの故障で18試合の出場にとどまり、両ヒザに膝蓋骨腱炎を抱えるケナードも38試合を欠場。さらにジャクソン、ローズもケガのため休みがちで、ベストメンバーで戦うことがなかなかできなかった。

　そんななか、平均17.8点、15.8リバウンド、2.0スティール、1.7ブロックと孤軍奮闘していたドラモンドが、チームの不振を理由にトレード候補へと浮上。来季の契約がプレーヤーオプションとなっていたため、今季終了後にそれを破棄して完全ＦＡとなり、見返りなしに出ていかれることを危惧した球団側は、今年２月に大黒柱の放出に踏み切る。