では、なぜオリーはこれほどまでに、プレーオフで勝負強さを発揮できたのか？本人は「（プレーオフが行なわれる）５～６月に気温が上がるせいだろう。俺は寒いのが苦手だからね」と煙に巻くが、おそらくその性格も要因のひとつだと思われる。

　サンズ時代の“タオル事件”を別にすれば、彼は常に冷静でクールな男だった。「オリーが感情を露わにしたところなど見たことがない」とコビーは言い、ロケッツ時代には大黒柱のアキーム・オラジュワンに「お前は試合の勝ち負けに関心があるのか？」と真剣に訊かれたりもした。試合後にチームメイトと行動をともにすることはあまりなく、たまにブライアン・ショウ（元レイカーズほか）やチームスタッフと映画を観るくらい。

「大事な場面でシュートが決まれば最高だ。けれど、例え外したとしても、それが理由で家族やチームメイトから嫌われるわけじゃないからね」

　そんなこだわりのなさが、平常心の源となっていたのだろう。
  ■信頼性が高く、多才で、生産的な、史上最高のロールプレーヤー

　2003－04シーズンにはフリーエージェントとなってスパーズへ移籍。これは最愛の娘アシュリン（注：2011年に17歳の若さで死去）が難病を抱えており、自宅のあるヒューストンに少しでも近いチームでプレーしたいとの理由からだった。

　翌2005年のプレーオフも絶好調だったオリーは、３ポイント85本中38本を成功させた。ピストンズと対戦したファイナル第５戦では、後半とオーバータイムだけで21得点、さらには残り5.9秒で決勝の３ポイント。「俺のキャリアで最高のショット」と自画自賛する会心の一撃だった。

　これでチャンピオンリングは６個目。翌2007年にはそれほど目立つ活躍はなかったものの、７度目の優勝を味わう。ＮＢＡ最多の優勝回数（17回）を誇るボストン・セルティックスの選手以外で、７度優勝したのはオリーだけ、３球団での優勝はジョン・サリー（元ピストンズほか）に次いで史上２人目だった。