「彼に必要なのは、とにかく自分への絶対的な自信だ。俺たちは彼を信じている。彼に言っているんだよ。『お前がシュートを打つ時、俺たちは全員“絶対入る”と思っているんだぞ』ってね」

「彼はコートの中でも外でも年齢以上に成熟していて、練習の時はもの凄く知的だ。だけど、実戦となると途端に自信がなくなる。実際、試合は練習とはまったく別物で、自分もそこを乗り越える経験をしたからわかるが、彼の表情からもそれが伺える。“10本打ったシュートをすべて外しても11本目は入る”と信じることができるのは、自分のキャリアにおいて、みんなが俺にそう言い続けてきてくれたから。そして自分自身がその自信を持つことができれば、仲間は11本目のシュートを打たせてくれるんだ」
  　ベンダーがデビューした年から、サンズでは毎年ヘッドコーチ（ＨＣ）が交代。彼の将来性を買ってドラフト指名を決めたゼネラルマネジャーのライアン・マクドノーも、ベンダーの４年目のオプションを決定する直前に解任されるなど、環境面でも逆風が吹いていた。

　翌2019－20シーズン、センター要員として迎えられたミルウォーキー・バックスでは、ブルック＆ロビンのロペス兄弟がいたこともありわずか７試合で計91分の出場。２月にはマービン・ウィリアムズをシャーロット・ホーネッツから迎えるため、ロースター枠を空ける関係で解雇された。将来性は評価されていたが、この時のバックスにとっては、経済的な事情もあって将来性よりも即戦力を選んだ、というのが当時の見解だった。

　しかし直後にウォリアーズとの10日間契約にこぎつけると、先発した古巣のサンズ戦で３ポイント３本を沈めて勝利に貢献するなど、短期間で結果を出し契約更新をゲット。そして３月、ＮＢＡが中断された頃は２度目の10日間契約の真っ最中で、中断前最後のゲームとなった３月10日のロサンゼルス・クリッパーズ戦では、25分のプレータイムでキャリアハイに並ぶ23得点に７リバウンドと奮闘していた。