1992－93シーズン終了後、シャックは映画『Blue Chips（邦題「ハード・チェック」）』の撮影に入る。1994年に封切られた社会派ドラマで、主役はニック・ノルティ。華やかなカレッジバスケットボールの裏側に光を当て、有力選手獲得に際し飛び交う金品や、八百長疑惑といった暗部を描き出した意欲作だった。その映画の準主役としてシャックとペニーが起用され、２人はすぐさま意気投合する。

　監督のウィリアム・フリードキン（代表作は『フレンチ・コネクション』、『エクソシスト』など）は、高校時代優秀なバスケットボール選手で、プロを目指したほどだった。また脚本を担当したロン・シェルトンもカレッジの元スター選手。それゆえ、映画にはリアルなプレーシーンがふんだんに盛り込まれ、試合の場面ではペニーと同じ1993年ドラフト組のカルバート・チェイニーやボビー・ハーリーらを呼び寄せ、本気で対戦させた。ペニーはシャックの望む場所に絶妙なパスを出しまくり、シャックはペニーの持つ才能に惚れ込む。上げた手のひらに、まるで吸い込まれるようにパスが送られてきたという。
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　身長201㎝と、ＰＧとしては上背のあったペニーは“マジック・ジョンソンの再来”と謳われ、抜群の身体能力とバスケットボールセンスを武器に、あらゆるプレーを高い水準でこなすことができた。新時代のオールラウンドプレーヤーであり、何よりエゴの少ないアンセルフィッシュな選手だった。

　シャックはマジックのエグゼクティブ、ジョン・ガブリエルにすぐさま電話をかけ、ペニーをもう１度ワークアウトに呼ぶよう進言。「ウェバーは素晴らしい選手だが、俺に必要なのはペニーだ」と伝え、ペニー獲得を強く要請した。「俺とウェバーは似た者同士、ボールをシェアすることはできないだろう」とも語っている。フランチャイズの絶対君主であるシャックの要請は、ほとんど命令に近いものだった。

　ドラフト本番の数日前、ペニー本人も電話でガブリエルに再度のワークアウトを要請。そしてドラフト前日、ペニーは２度目にして最後のチャンスを手にする。非公開で行なわれたワークアウトで、ペニーは必死にアピールした。守備に定評のあるベテランＳＧのアンソニー・ブーイがマッチアップすると、ペニーはすべての面で圧倒してみせた。マジック首脳陣の腹は決まった。