その後はシクラメンステークス（500万下、京都・芝2000ｍ）、若駒ステークス（OP、京都・芝2000ｍ）を圧勝すると、皐月賞（ＧⅠ、中山・芝2000ｍ）と同じ舞台と距離で行なわれるために”試走”として参戦した指定オープンの若葉ステークスも馬なりで快勝。無敗のままでクラシック本番を迎えた。

　一冠目、稍重となった皐月賞だったが、馬場状態の悪化などものともせず、中団から徐々に位置を押し上げるとラクラクと先頭に立ち、２着に１馬身差をつけて第一関門を無事に通過。このときの２着が、シンボリルドルフの前年にクラシック三冠を制したミスターシービーの仔、シャコーグレイドだったこともファンを感激させた。

　そして迎えた日本ダービー（ＧⅠ、東京・芝2400ｍ）。トウカイテイオーの単勝は1.6倍という圧倒的なもので、トライアルレースの青葉賞（ＧⅡ、東京・芝2400ｍ）を名手・岡部幸雄騎手の導きで制したレオダーバンが２番人気に推されたが、そのオッズは6.1倍と大きな開きがあり、３番人気以下は10倍以上のオッズを示していた。

　レースはまたしても完璧なものになった。
  　大外20番枠からのスタートがやや不安視されたものの、難なく先団の後ろ目に取り付くと、あとは全戦でコンビを組んできた鞍上の安田隆行騎手とピタリと折り合って進み、４コーナーの手前から馬の行く気に任せて徐々に位置を上げ、勝負の直線へ向いた。

　するとあとはトウカイテイオーの独壇場となった。手綱を抑えられたままで先頭に立ち、ステッキを一つ入れられるとあっという間に後続を突き放し、中団から追い上げてきたレオダーバンに３馬身もの差を付ける楽勝で二冠を達成した。

　しかし、トウカイテイオーの飛びぬけてパワフルなステップは、競走相手を叩きのめす武器であると同時に、時として自らの肉体にもダメージを与えてしまう。

　レース後、ついさっき誕生したばかりの二冠馬が厩舎へ引き揚げる際に少し歩様の乱れが見られたため、すぐに診療所でレントゲン検査が行なわれた。結果は左後肢の第３指骨々切で、全治は６か月と判明。なかば確実とも思われた親子二代の三冠馬誕生の夢はあえなくついえた。